Fmoc-L-Phg-SH | 1359870-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-Phg-SH
• CAS: 1359870-35-1
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 389.475
• InChiKey: SINKHZZZFGHPNU-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Phg-SH 、 3-甲基苯胺 在 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到9-fluorenylmethoxycarbonyl-Phg-3-methylanilide
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的Nα保护的氨基酸和肽硫代酸的氧化酰化反应，可以高效合成Nα保护的氨基酸和肽酸性芳基酰胺。

  摘要：

  摘要 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339488
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯基甘氨酸 在 sodium sulfide 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-L-Phg-SH
  参考文献：
  名称：

  T3P（丙基膦酸酐）介导的转化Ñ α -保护的氨基酸/肽的酸成硫代酸

  摘要：

  一般，轻度和高效的协议，这使得使用T3P作为酸活化剂用于合成Ñ α -保护的氨基/肽硫代酸在精细研磨的Na的存在相应的酸2为氢硫化物离子供体被描述S上。所采用的方案显着提高了整体效率，因为即使是位阻氨基酸也可以提高收率，反应持续时间和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.027