3-(α-benzylaminobenzyl)quinoxalin-2-one | 847552-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(α-benzylaminobenzyl)quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-(alpha-Benzylaminobenzyl)-quinoxalin-2-one；3-[(benzylamino)-phenylmethyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 847552-57-2
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O
• 分子量: 341.412
• InChiKey: VUPHRJBSHCOYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-benzylaminobenzyl)quinoxalin-2-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,3-diphenylimidazo[1,5-a]quionxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fused Polycyclic Nitrogen-Containing Heterocycles: IX. Oxidative Fusion of Imidazole Ring to 3-Benzoylquinoxalin-2-ones

  摘要：

  3-alpha-Chlorobenzyl- and 3-benzoylquinoxalin-2-ones react with benzylamine in DMSO to give intermediate 3-(alpha-benzyliminobenzylidene)quinoxalin-2-one which is capable of existing in several tautomeric forms. The subsequent oxidative cyclocondensation leads to imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one. This new procedure for building up iniidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one system has been applied to the synthesis of various bis(irnidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ones).

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000045201.90930.ff
• 作为产物：
  描述：

  3-(α-chlorobenzyl)-1,2-dihydroxyquinoxalin-2-one 、 苄胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3-(α-benzylaminobenzyl)quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fused Polycyclic Nitrogen-Containing Heterocycles: IX. Oxidative Fusion of Imidazole Ring to 3-Benzoylquinoxalin-2-ones

  摘要：

  3-alpha-Chlorobenzyl- and 3-benzoylquinoxalin-2-ones react with benzylamine in DMSO to give intermediate 3-(alpha-benzyliminobenzylidene)quinoxalin-2-one which is capable of existing in several tautomeric forms. The subsequent oxidative cyclocondensation leads to imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one. This new procedure for building up iniidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one system has been applied to the synthesis of various bis(irnidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ones).

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000045201.90930.ff