1,2-diphenylethane-1,2-d2 | 66252-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-diphenylethane-1,2-d2
• 英文别名: 1,2-Dideuterio-1,2-diphenylethan；(1,2-Dideuterio-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 66252-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 184.249
• InChiKey: QWUWMCYKGHVNAV-USUSYXOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1，2二苯乙烯-D2 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以91%的产率得到1,2-diphenylethane-1,2-d2
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的氢-氘交换反应合成氘 (E)-烯烃

  摘要：

  在此，我们开发了非活化烯烃的可逆氢-氘交换反应。以EtOCS 2 K为介体，通过反复加成和消去反应实现H/D交换反应，证明了普通烯烃和氘化烯烃之间的H/D交换是可逆的。在没有贵金属催化剂和配体的情况下使用最低成本的 D 2 O，实现了广泛的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02600

文献信息

• Room‐Temperature Palladium‐Catalyzed Deuterogenolysis of Carbon Oxygen Bonds towards Deuterated Pharmaceuticals
  作者：Wei Ou、Xudong Xiang、Ru Zou、Qing Xu、Kian Ping Loh、Chenliang Su

  DOI：10.1002/anie.202014196

  日期：2021.3.15

  Site‐specific incorporation of deuterium into drug molecules to study and improve their biological properties is crucial for drug discovery and development. Herein, we describe a palladium‐catalyzed room‐temperature deuterogenolysis of carbon–oxygen bonds in alcohols and ketones with D2 balloon for practical synthesis of deuterated pharmaceuticals and chemicals with benzyl‐site (sp3 C−H) D‐incorporation. The

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。
• Secondary Amides as Hydrogen Atom Transfer Promoters for Reactions of Samarium Diiodide
  作者：Tesia V. Chciuk、Anna M. Li、Andres Vazquez-Lopez、William R. Anderson、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03664

  日期：2017.1.6

  Two secondary amides (N-methylacetamide and 2-pyrrolidinone) were used as additives with SmI2 in THF to estimate the extent of N–H bond weakening upon coordination. Mechanistic and synthetic studies demonstrate significant bond-weakening, providing a reagent system capable of reducing a range of substrates through formal hydrogen atom transfer.

  两种仲酰胺（N-甲基乙酰胺和2-吡咯烷酮）与SmI 2在THF中的添加剂一起使用，以评估配位时N–H键减弱的程度。机械和合成研究表明，键的弱化作用显着，它提供了一种试剂系统，能够通过正式的氢原子转移来减少一系列底物。
• 一种碳碳不饱和键的光催化定点氘化方法
  申请人：深圳大学

  公开号：CN109180411B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及一种碳碳不饱和键的光催化定点加氘方法，其包括步骤：烯烃类或炔烃类化合物在光源、光催化剂催化下与氘源进行加氘反应，制得氘代产物；其中，氘源为氘水或氘代醇、氘代酸类化合物，反应温度在室温至80℃之间。本发明以更环保、廉价的氘水或氘代试剂作氘源来代替氘气，以光催化剂在光催化的作用下实现对烯烃类或炔烃类化合物的定点氘化反应。本方法较传统的氘化反应具有更高的选择性、更温和的反应条件以及更经济适用性，适合用于大规模氘代化学品生产。
• Uncovering the Importance of Proton Donors in TmI ₂ ‐Promoted Electron Transfer: Facile CN Bond Cleavage in Unactivated Amides
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201303178

  日期：2013.7.8

  for the development of challenging electron‐transfer processes. It was demonstrated that alcohols are critical for the formation of a thermodynamically more powerful reductant from TmI2 (thulium diiodide), the first nonclassical lanthanide(II) iodide in the series (TmI2, DyI2, NdI2). The TmI2(ROH)n reagent promotes an unprecedented cleavage of the σ CN bond in amides.

  非经典镧系 (II) 碘化物是用于开发具有挑战性的电子转移过程的现代试剂。事实证明，醇对于从 TmI 2（二碘化铥）（该系列中的第一种非经典镧系元素 (II) 碘化物（TmI 2、 DyI 2、 NdI 2 ））形成热力学更强大的还原剂至关重要。TmI 2 (ROH) n试剂促进酰胺中 σ C  N 键前所未有的断裂。
• Convenient Reduction of C–C Multiple Bonds Conjugated with Aromatic Rings by PhYbI Complex or Yb Metal
  作者：Zhaomin Hou、Hiroshi Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1987.305

  日期：1987.2.5

  A variety of C–C multiple bonds conjugated with aromatic rings are smoothly reduced by the PhYbI/MeOH or Yb/MeOH systems under very mild conditions to give the corresponding saturated products in excellent yields. This reaction provides a novel convenient method for reduction of multiple bonds conjugated with aromatic rings.

  在非常温和的条件下，PhYbI/MeOH 或 Yb/MeOH 系统可以平滑地还原与芳环共轭的各种 C-C 多键，从而以优异的产率得到相应的饱和产物。该反应为还原与芳环共轭的多个键提供了一种新的方便的方法。