methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside) | 92733-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)
• CAS: 92733-71-6
• 化学式: C₇₅H₇₉NO₂₀
• 分子量: 1314.45
• InChiKey: KOKMYMVWEWLAPZ-FIHSXEHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  227.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 calcium sulfate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 、 三丁基氧化锡 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  神经节三糖基神经酰胺的三糖部分的合成（亚基GM2）。

  摘要：

  三糖甲基糖苷β-D-GalNAc-（1 ---- 4）-β-D-Gal-（1 ---- 4）-β-D-Glc-OMe的合成部分神经节三糖基神经酰胺（亚氨基GM2）是通过使4-O-乙酰基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃半乳糖苷溴化物（18）与甲基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷。用6'-苄基醚和6'-苯甲酸酯进行的比较研究表明，O-6'处的取代基对于O-4'处糖基化的结果至关重要，醚衍生物的反应性更高。从葡糖衍生物通过单次获得叔丁基4-O-乙酰基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃半乳糖苷，其易于转化为相应的溴化物18。 -步，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85266-0