(2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-1-yl methanesulfonate | 1257215-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-enyl] methanesulfonate
• CAS: 1257215-02-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆S
• 分子量: 496.624
• InChiKey: AYIJAUZLHQOFQH-FCEKVYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-1-yl methanesulfonate 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的亲核添加到六元环硝酮直接合成多种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷

  摘要：

  描述了格氏试剂对六元手性三-O-苄基环硝酮的非对映选择性亲核加成的系统研究。掌握了所有八种手性环状硝酮和不对称反应条件，建立了一种实用的方法来制备带有各种立体中心的各种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001045
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的亲核添加到六元环硝酮直接合成多种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷

  摘要：

  描述了格氏试剂对六元手性三-O-苄基环硝酮的非对映选择性亲核加成的系统研究。掌握了所有八种手性环状硝酮和不对称反应条件，建立了一种实用的方法来制备带有各种立体中心的各种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001045

文献信息

• Straightforward Synthesis of Diverse 1-Deoxyazapyranosides via Stereocontrolled Nucleophilic Additions to Six-Membered Cyclic Nitrones
  作者：Ting-Hao Chan、Yi-Fan Chang、Jung-Jung Hsu、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001045

  日期：2010.10

  A systematic study of diastereoselective nucleophilic addition of Grignard reagents to six-membered chiral tri-O-benzyl cyclic nitrones is described. With all eight chiral cyclic nitrones and asymmetric reaction conditions in hand, a practical methodology is established for the preparation of diverse 1-deoxyazapyranosides bearing various stereogenic centers.

  描述了格氏试剂对六元手性三-O-苄基环硝酮的非对映选择性亲核加成的系统研究。掌握了所有八种手性环状硝酮和不对称反应条件，建立了一种实用的方法来制备带有各种立体中心的各种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷。