4-fluoro-3-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1239591-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 4-Fluoro-3-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one；4-fluoro-3-methylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1239591-06-0
• 化学式: C₁₄H₉FO₂
• 分子量: 228.223
• InChiKey: SSIOTGJPNBEXGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluoro-4-methylphenyl)benzoic acid 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到4-fluoro-3-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化降解2-芳基苯甲酸的无氧化剂脱氢脱氢

  摘要：

  已经开发了一种外部无氧化剂的C–H官能化/ C–O键形成反应，用于构建伴随有定量H 2释放的苯并3,4-香豆素。在该转化中显示出高的官能团耐受性和优异的反应效率。同时，含有杂环取代基如噻吩基-，吡啶基-和吡咯基苯甲酸的底物表现出良好的性能。重要的是，该反应可以以克为单位高效地进行。循环伏安法研究和密度泛函理论计算可提供对该反应机理的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03195

文献信息

• Visible-Light-Induced Arene C(sp2)–H Lactonization Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Yiqing Wang、Shengpeng Wang、Bajin Chen、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0039-1691537

  日期：2020.2

  photocatalytic aerobic oxidative lactonization of arene C(sp2)–H bonds proceeds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN). Under the optimized conditions, a range of 2-arylbenzoic acids is converted into the corresponding benzocoumarin derivatives in moderate to excellent yields. This method is characterized by its atom economy, mild reaction conditions, the

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。
• 一种苯并香豆素类化合物的光催化氧化合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110862368B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种苯并香豆素类化合物的光催化氧化合成方法，以2‑芳基‑芳基甲酸类化合物为反应原料，以2,3‑二氯‑5,6‑二腈基‑1,4‑苯醌(DDQ)和亚硝酸叔丁酯(TBN)为催化剂，以氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，于常温常压并在蓝光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的苯并香豆素类化合物。本发明所述的合成方法与传统的加热反应相比，光照反应可节约能源；使用氧气为终端氧化剂，降低了环境成本；不使用过渡金属催化剂，可克服产物中金属残留的问题。
• Electrochemical Intramolecular C-H/O-H Cross-Coupling of 2-Arylbenzoic Acids
  作者：Ailong Shao、Na Li、Yong Gao、Jirui Zhan、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201800031

  日期：2018.7

  electro‐oxidative induced C—H activation of 2‐arylbenzoic acids has been developed. By using Na2SO4 aqueous solution as a cheap and green supporting electrolyte, different 2‐arylbenzoic acids could provide the corresponding lactones in 30%—90% yields. This reaction could be conducted on a gram scale with a good efficiency as well as a high utility for natural product synthesis.

  已经开发了通过电氧化诱导的2-芳基苯甲酸的CH活化来合成内酯的方法。通过使用Na 2 SO 4水溶液作为廉价的绿色支持电解质，不同的2-芳基苯甲酸可以30％-90％的产率提供相应的内酯。该反应可以在克规模上高效地进行，并且对于天然产物的合成具有很高的实用性。