N-(cyano) methyl 4-chlorophenyl sulfoximine | 1620028-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyano) methyl 4-chlorophenyl sulfoximine
• 英文别名: [(4-Chlorophenyl)-methyl-oxo-lambda6-sulfanylidene]cyanamide；[(4-chlorophenyl)-methyl-oxo-λ6-sulfanylidene]cyanamide
• CAS: 1620028-46-7
• 化学式: C₈H₇ClN₂OS
• 分子量: 214.675
• InChiKey: RPSUYEXNHLAXPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  330.4±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyano) methyl 4-chlorophenyl sulfoximine 、 benzohydroximoyl chloride 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(4-chlorophenyl)(methyl)[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)imino]- λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环氰基亚砜亚砜与1,3-偶极的环加成反应

  摘要：

  在本研究报告中，1,3-偶极环加成反应从易于获得的N-氰基亚砜亚胺开始。以简单的方式可以很好地制备具有N 1,2,4-三唑基和N 1,2,4-恶二唑基取代基的亚砜亚胺，而前一种反应需要催化量的Yb（OTf）3的存在，后者进行无金属处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000335
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 zinc diacetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(cyano) methyl 4-chlorophenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基亚磺酰亚胺，1-炔基和N-磺酰基叠氮化物对亚磺酰亚胺的N-咪唑基化反应

  摘要：

  已开发出铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与各种N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基化反应，用于通过消除分子氮来合成N-咪唑基亚砜基。还证明了铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后由铑催化的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基合成，可通过一锅法合成N-咪唑基亚砜基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500636

文献信息

• Flow Electrosynthesis of Sulfoxides, Sulfones, and Sulfoximines without Supporting Electrolytes
  作者：Nasser Amri、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00860

  日期：2021.11.19

  An efficient electrochemical flow process for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones and of sulfoxides to N-cyanosulfoximines has been developed. In total, 69 examples of sulfoxides, sulfones, and N-cyanosulfoximines have been synthesized in good to excellent yields and with high current efficiencies. The synthesis was assisted and facilitated through a supporting electrolyte-free

  已开发出一种用于将硫化物选择性氧化为亚砜和砜以及将亚砜选择性氧化为N-氰基亚砜亚胺的有效电化学流动工艺。总共合成了69 个亚砜、砜和N-氰基亚砜亚胺的例子，产率高，电流效率高。该合成通过支持无电解质、全自动电化学方案得到辅助和促进，该方案突出了流动电解的优势。
• Access to N-cyanosulfoximines by transition metal-free iminations of sulfoxides
  作者：C. A. Dannenberg、L. Fritze、F. Krauskopf、C. Bolm

  DOI：10.1039/c6ob02691e

  日期：——

  transition metal-free synthesis of N-cyanosulfoximines from sulfoxides using N-chlorosuccinimide (NCS) as oxidising agent and cyanamide as nucleophilic amine source is reported. The products are obtained in moderate to excellent yields. The protocol enables an easy access to N-cyanosulfoximines from readily available starting materials under inversion of configuration at a preexisting stereogenic center.

  据报道，使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂，并使用氰胺作为亲核胺源，可从亚砜无过渡金属合成N-氰基亚砜肟。以中等至优异的产率获得产物。该方案使得在现有立体发生中心的构型反转下，可以容易地从容易获得的起始原料中获得N-氰基亚砜基。
• A copper-mediated oxidative N-cyanation reaction
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc03439b

  日期：——

  Copper-promoted N-cyanation of aliphatic sec-amine by CuCN is achieved via oxidative coupling. This procedure employs O2 as a clean oxidant. Notably, sulfoximines and 1,1,3,3-tetramethylguanidine also worked well in this procedure. Thus, it represents a key progress in the C–N bond formation reaction as well as in the cyanation reaction.

  铜促进的脂肪族二级胺的N-氰化反应通过氧化偶联实现。该过程使用O2作为清洁的氧化剂。值得注意的是，亚磺酰亚胺和1,1,3,3-四甲基脲在此过程中的表现也很好。因此，这标志着C–N键形成反应和氰化反应的一个重要进展。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Cyanation of Sulfoximines by AIBN
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Zhou Zhou、Haoke Chu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo502607c

  日期：2015.3.6

  The direct copper-catalyzed N-cyanation of sulfoximines was achieved by using AIBN as a safe cyanide source. It represents a simple and environmentally benign procedure for the construction of the N–CN bond. Furthermore, some sec-amines can also be tolerated well under this procedure.

  通过使用AIBN作为安全的氰化物源，可以直接在铜催化下产生亚砜亚砜的N-氰化反应。它代表了构建N-CN键的一种简单且对环境无害的程序。此外，在该程序下也可以很好地耐受某些仲胺。
• Radical N-cyanation of sulfoximine through acetonitrile CCN cleavage
  作者：Weiming Hu、Fan Teng、Haibo Peng、Jintao Yu、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.025

  日期：2015.12

  A new strategy for the N-cyanation of sulfoximine via radical process has been developed, leading to the desired products in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. This procedure provided an alternative pathway to C-CN bond activation of acetonitrile. In particular, 1,1,3,3-tetramethylguanidine also worked well in this procedure. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.