N3-benzoyl-N1-crotyluracil | 1067228-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N3-benzoyl-N1-crotyluracil
• CAS: 1067228-36-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: OMZHSWRMFPGRAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-benzoyl-N1-crotyluracil 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N1-[(E)-5-dihydroxyphosphonyl-pent-2-enyl]-uracil
  参考文献：
  名称：

  新型抗病毒C5取代的嘧啶无环核苷膦酸酯被选作人胸苷酸激酶底物

  摘要：

  无环核苷膦酸酯（ANP）是DNA病毒和逆转录病毒疗法的基石。在细胞激酶催化的两个磷酸化步骤后，它们达到了目标，即病毒DNA聚合酶。已经合成了新的嘧啶ANP，其具有不饱和的无环侧链（丙-2-烯基，丁-2-烯基，戊-2-烯基）和在尿嘧啶核碱基的C5位置具有不同的取代基。丁-2-烯基系列9d和9e中的几个衍生物，带有（E）但没有带有（Z）构型是人胸苷单磷酸（TMP）激酶的有效底物，而不是尿苷单磷酸-胞嘧啶单磷酸（UMP-CMP）激酶的有效底物，这与西多福韦相反。人TMP激酶已成功与磷酸化的（E）-胸苷-丁-2-烯基膦酸酯9e和ADP形成复合物结晶。的双-新戊酰氧基（POM）酯（ë） - 9D和（ë） - 9E的合成和体外显示出发挥活性抗疱疹病毒（IC 50 = 3μM）和体外抗水痘带状疱疹病毒（IC 50 = 0.19μM），与之相对应的无效（Z）衍生产品。因此，它们的抗病毒活性与其充当胸苷酸激酶底物的能力有关。

  DOI：

  10.1021/jm1011462
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N3-benzoyl-N1-crotyluracil
  参考文献：
  名称：

  新型抗病毒C5取代的嘧啶无环核苷膦酸酯被选作人胸苷酸激酶底物

  摘要：

  无环核苷膦酸酯（ANP）是DNA病毒和逆转录病毒疗法的基石。在细胞激酶催化的两个磷酸化步骤后，它们达到了目标，即病毒DNA聚合酶。已经合成了新的嘧啶ANP，其具有不饱和的无环侧链（丙-2-烯基，丁-2-烯基，戊-2-烯基）和在尿嘧啶核碱基的C5位置具有不同的取代基。丁-2-烯基系列9d和9e中的几个衍生物，带有（E）但没有带有（Z）构型是人胸苷单磷酸（TMP）激酶的有效底物，而不是尿苷单磷酸-胞嘧啶单磷酸（UMP-CMP）激酶的有效底物，这与西多福韦相反。人TMP激酶已成功与磷酸化的（E）-胸苷-丁-2-烯基膦酸酯9e和ADP形成复合物结晶。的双-新戊酰氧基（POM）酯（ë） - 9D和（ë） - 9E的合成和体外显示出发挥活性抗疱疹病毒（IC 50 = 3μM）和体外抗水痘带状疱疹病毒（IC 50 = 0.19μM），与之相对应的无效（Z）衍生产品。因此，它们的抗病毒活性与其充当胸苷酸激酶底物的能力有关。

  DOI：

  10.1021/jm1011462

文献信息

• Microwave-Assisted Silylation-Amination of Uracil Acyclonucleosides to 4-Alkylamino-2(1<i>H</i>)-Pyrimidinone Analogues
  作者：Luigi Agrofoglio、Vincent Roy、Adam Mieczkowski、Dimitri Topalis、Sabine Berteina-Raboin、Dominique Deville-Bonne、Steven Nolan

  DOI：10.1055/s-2008-1067094

  日期：——

  The synthesis of acyclic N4-substituted cytosine nucleoside phosphonates using a microwave-assisted N4-silylation-amination and olefin cross-metathesis as key assembly steps is described. The microwave-assisted silylation-amination is compared to a conventional heating protocol. While yields and purities of the coupling products were comparable under both conditions, microwave heating allows a significant acceleration of the reaction (from 48 h to 5 h).

  描述了一种合成非环状N4取代胞苷磷酸酯的方法，采用微波辅助的N4硅烷化-胺化和烯烃交叉复分解作为关键组装步骤。将微波辅助的硅烷化-胺化与传统加热方法进行了比较。虽然在这两种条件下，耦合产物的产率和纯度相似，但微波加热显著加速了反应（从48小时缩短到5小时）。