(4-methylnaphthalen-1-yl)diphenylphosphane | 3135-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylnaphthalen-1-yl)diphenylphosphane
• 英文别名: (4-Methylnaphthalen-1-yl)-diphenylphosphane
• CAS: 3135-73-7
• 化学式: C₂₃H₁₉P
• 分子量: 326.378
• InChiKey: NRGGSECQASFONE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylnaphthalen-1-yl)diphenylphosphane 、 丙烯酸乙酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到ethyl 3-(8-(diphenylphosphaneyl)-5-methylnaphthalen-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II) 催化的 P(III) 辅助萘膦的 C8 烷基化

  摘要：

  我们报告了萘与烯烃的膦定向钌催化的 C8 选择性烷基化。该协议提供了对富含电子的 C8-烷基取代基 1-萘膦的大型库的直接访问，该库在芳基溴化物与烷基硼酸的 Pd 催化 Suzuki-Miyaura 偶联中优于常见的商业膦及其前体。

  DOI：

  10.1039/d2cc02161g
• 作为产物：
  描述：

  在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以48.9 mg的产率得到(4-methylnaphthalen-1-yl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  通过酸酐亲电活化 P=O 键高度化学选择性还原氧化膦

  摘要：

  开发了在无过渡金属和碱性条件下使用 TFAA/NaH 化学选择性还原氧化膦的方法。该反应提供了一种将氧化膦转化为膦的有效方法。推测P=O键首先被TFAA亲电激活，形成鏻盐R 3 P(OOCCF 3 ) 2，随后被NaH还原，并被15-crown-5增强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300397

文献信息

• Differentially Substituted Phosphines via Decarbonylation of Acylphosphines
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Stephen F. Martin、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00579

  日期：2017.4.7

  A new route to phosphines was developed by a method that features a “pre-join and transform” process that proceeds via acylphosphine intermediates that may be readily prepared from carboxylic acids and disubstituted phosphines. The efficient decarbonylations of these acylphosphines using a nickel catalyst delivered the corresponding phosphines. This method shows that the carboxyl group can play a role

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。
• Remote C5-Selective Functionalization of Naphthalene Enabled by P–Ru–C Bond-Directed δ-Activation
  作者：Yueliuting Fu、Cui-Hong Chen、Mao-Gui Huang、Jun-Yang Tao、Xu Peng、Hai-Bing Xu、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.2c00839

  日期：2022.5.6

  and aldehyde) in the C5 position with excellent regioselectivity (C5/others >20:1). Moreover, this protocol is also suitable for polycyclic aromatic hydrocarbons and the more remote C8 position. Preliminary mechanistic studies show that the tertiary phosphine group plays two essential roles in the reaction: first, it assists the introduction of Ru–C bond at the C8 position; second, due to the induction

  在萘衍生物的邻位、间位和对位之外进行位点选择性功能化非常具有挑战性，尤其是对于相邻苯环对位的远程 C5 位置。在此，我们报告了萘的远程 C5 选择性功能化叔膦诱导的钌催化的δ键活化。该策略超越了传统的位点选择性，有效地将不同的官能团（烷基、氟烷基和醛）安装在 C5 位置，具有出色的区域选择性（C5/其他 >20:1）。此外，该协议还适用于多环芳烃和更偏远的 C8 位置。初步机理研究表明，叔膦基团在反应中起两个重要作用：第一，它有助于在 C8 位引入 Ru-C 键；其次，由于诱导效应，它通过形成供电子的 P-Ru-C 键来辅助 δ 键的活化。