4-Methoxy-benzoic acid (2S,3S,4R)-6-chloro-3-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 128848-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-benzoic acid (2S,3S,4R)-6-chloro-3-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 128848-34-0
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₅
• 分子量: 314.766
• InChiKey: YXQFPKRXALIVND-NPASRMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-benzoic acid (2S,3S,4R)-6-chloro-3-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 benzyl-3-O-<3-O-(4-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-altropyranosyl)-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranosyl>-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside 在 molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 benzyl 3-O-<3-O-(4-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-altropyranosyl)-4-O-(2,6-dideoxy-4-O-methyl-3-O-(p-methoxybenzoyl)-β-L-ribo-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranosyl>-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  奇异霉素低聚糖的合成

  摘要：

  奇异霉素四糖的各种二糖和三糖前体是通过N-碘琥珀酰亚胺化糖基化方法，使用区域选择性封闭的L-数字氧苷和L-数字氧醛制备的。假设研究了13个相邻基团的参与，其中包括酸和银或汞盐促进的糖基化反应，以及选择性官能化的洋地黄糖或其糖基氯化物的糖基化作用。在2-脱氧核糖组分中，没有观察到增强的β：α-比率超过先前糖基化的证据。一种直接的顺序合成方法既应用了研究的糖基化方法，又应用了封闭的D C的合成获得了奇异霉素的BA四糖。通过广泛的1 H NMR光谱确定寡糖的整个结构和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97588-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dideoxy-4-O-methyl-3-O-(p-methoxybenzoyl)-L-ribo-hexopyranose 在 molecular sieve 、 草酰氯 作用下， 生成 4-Methoxy-benzoic acid (2S,3S,4R)-6-chloro-3-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  奇异霉素低聚糖的合成

  摘要：

  奇异霉素四糖的各种二糖和三糖前体是通过N-碘琥珀酰亚胺化糖基化方法，使用区域选择性封闭的L-数字氧苷和L-数字氧醛制备的。假设研究了13个相邻基团的参与，其中包括酸和银或汞盐促进的糖基化反应，以及选择性官能化的洋地黄糖或其糖基氯化物的糖基化作用。在2-脱氧核糖组分中，没有观察到增强的β：α-比率超过先前糖基化的证据。一种直接的顺序合成方法既应用了研究的糖基化方法，又应用了封闭的D C的合成获得了奇异霉素的BA四糖。通过广泛的1 H NMR光谱确定寡糖的整个结构和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97588-x