1,4-Bis-prop-2-inyloxy-anthrachinon | 1045-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-Bis-prop-2-inyloxy-anthrachinon
• 英文别名: 1,4-Bis(prop-2-ynoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1045-75-6
• 化学式: C₂₀H₁₂O₄
• 分子量: 316.313
• InChiKey: LDUNJVMIXFECBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis-prop-2-inyloxy-anthrachinon 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性醌茜连接的双-1,2,3-三唑作为 Fe(II)/(III) 探针：通过对接研究进行表征、金属离子结合、DFT 和抗过敏活性

  摘要：

  在此，通过CuAAC 反应合成了两种新的醌茜连接的双-1,2,3-三唑分子探针，用于检测铁 (Fe) 等过渡金属。FTIR、1 H 和13 C-NMR 以及 HRMS 光谱充分表征了合成的探针。吸收光谱显示探针与 Fe(II) 和 Fe(III) 离子选择性结合。乔布图表明配体和金属离子的化学计量比为 1:1。探针3a和3b的 Fe(II)缔合常数分别为 4.42 × 10 3 M -1和 4.35 × 10 3 M -1 ，Fe(III) 的缔合常数为 4.35 × 10 3 M -1和4.59 × 10 3 M -1，通过 Benesi-Hildebrand (BH) 图。在马利肯电荷和分子静电势的支持下，DFT 用于探针及其复合物的几何优化。除此之外，探针及其复合物还与人组胺 H1 受体（PDB ID：3RZE）蛋白对接，预示了其抗过敏活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137142
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1,4-Bis-prop-2-inyloxy-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  固定在硅胶上的1,4-二羟基蒽醌-铜（II）纳米颗粒：一种高效的铜清除剂和可回收的多相纳米催化剂，用于单击法实现水中1,2,3-三唑衍生物的三组分合成

  摘要：

  摘要在催化剂存在下，由环氧化物2a – 2c与多种末端炔烃1a – 1j和叠氮化钠的区域选择性反应，高产率制备结构不同的β-羟基1,4-二取代1,2,3-三唑已经描述了在25℃下在水中25℃的均相催化剂[双1，4-单酯羟基蒽醌铜（II）]（5.0mol％），[AQ 2 Cu（II）] 7的络合形式。为了得益于催化剂的回收和再利用，新型的催化剂[双1,4-单酯羟基蒽醌铜（II）氨基丙基硅胶]（5.0 mol％），[AQ 2 Cu（II）-APSiO] 2 ] 13通过使用硅胶作为合适的载体，可以轻松制备具有强铜（II）亲和力的含氧蒽醌配体。通过XRD，SEM，AFM，ICP，TG分析氮吸附的方法和FT-IR技术对非均相催化剂进行了充分表征。该方案的显着特征是高收率，较短的反应时间，在环境友好的溶剂（H 2 O）中更干净的反应曲线，一锅法操作，该方法适用于大规模操作而没有任何问题。此外，可以通

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0046-3

文献信息

• Gold(I) Complexes Derived from Alkynyloxy-Substituted Anthraquinones: Syntheses, Luminescence, Preliminary Cytotoxicity, and Cell Imaging Studies
  作者：Rebeca G. Balasingham、Catrin F. Williams、Huw J. Mottram、Michael P. Coogan、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1021/om300475y

  日期：2012.8.27

  A series of mono- and dimetallic Au(I) triphenylphosphine complexes derived from 1,2-, 1,4-, and 1,8-dialkynyloxyanthraquinone have been prepared. The photophysical and cytotoxic behavior of the ligands and complexes have been explored, with all of the complexes showing both appreciable cytotoxicity against the MCF-7 carcinoma cell line and useful room-temperature anthraquinone-based visible luminescence

  已经制备了一系列衍生自1,2-，1,4-和1,8-二炔基氧基蒽醌的单金属和双金属Au（I）三苯基膦配合物。已探索了配体和配合物的光物理和细胞毒性行为，所有配合物均显示出对MCF-7癌细胞的明显细胞毒性和有用的基于蒽醌的室温可见光发光，从而使其能够成功地用作荧光团。细胞成像显微镜。讨论了光物理和毒理学性质对金基抗癌药的设计和研究的意义。
• Efficient and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of propargyloxyanthraquinones to anthrafurandiones in ionic liquids
  作者：Samaneh Nadali、Ghasem Aghapour、Zahra Rafieepour

  DOI：10.1139/cjc-2017-0328

  日期：2017.10

  An efficient and rapid method is described for the reductive Claisen rearrangement of different propargyloxyanthraquinones to anthra[1,2-b]furan-6,11-diones for first time using iron powder in a mixture of two ionic liquids, namely 1-methylimidazolium tetrafluoroborate [Hmim]BF₄ and 1-benzyl-3-methylimidazolium chloride [Bzmim]Cl. The present method is able to execute single or double Claisen rearrangements of 1,4- or 1,5-bispropargyloxyanthraquinones selectively, so that the desired anthra(mono)furandiones or anthra(bis)furandiones are produced, respectively, as the major product.

  本文描述了一种高效快速的方法，使用铁粉在两种离子液体混合物中，即1-甲基咪唑四氟硼酸盐[Hmim]BF₄和1-苄基-3-甲基咪唑氯化物[Bzmim]Cl，首次对不同的丙炔氧基蒽醌进行还原的克莱仙重排反应，生成蒽[1,2-b]呋喃-6,11-二酮。该方法能够选择性地执行1,4-或1,5-双丙炔氧基蒽醌的单次或双次克莱仙重排反应，从而分别产生所需的蒽(单)呋喃二酮或蒽(双)呋喃二酮作为主要产物。
• Copper (I)-catalyzed ‘Quick Click’ generated 1,2,3-triazole anthraquinone linkers for selective detection of Fe (II) ions
  作者：Parveen Saini、Sushma、Gurjaspreet Singh、Gurpreet Kaur、Jandeep Singh、Harminder Singh

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109524

  日期：2022.7

  solvent with a set of metal ions such as Mn (II), Cd (II) Hg (II), Ni (II), Pb (II), Zn (II), Fe (II), Fe (III), Ce (III), Cr (III), Co (II), Ba (II), K (I) and Na (I). The significant change in absorption spectrum was observed for both the probes with the addition of Fe (II) ions. The spectrograms recorded with the successive increase in concentration of Fe (II) ions from 0.013 mM to 0.14 mM shows isosbestic

  目前的报告描述了通过立体选择性铜 (I) 催化的炔烃叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应快速、高产地合成基于 1,4-二羟基蒽醌的 1,2,3-三唑接头 T1 和 T2 及其传感行为通过紫外-可见光谱选择性检测 Fe(II) 离子。紫外-可见吸收研究使用 0.5 mM 测试探针溶液在 4:1 乙腈/水 (v/v) 溶剂中与一组金属离子如 Mn (II)、Cd (II) Hg (II)、Ni (II)、Pb (II)、Zn (II)、Fe (II)、Fe (III)、Ce (III)、Cr (III)、Co (II)、Ba (II)、K (I) 和 Na （一世）。对于添加了 Fe (II) 离子的两种探针，观察到吸收光谱的显着变化。随着 Fe (II) 离子浓度从 0.013 mM 到 0 的连续增加，记录的谱图。