3-nitro-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzamide | 200802-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzamide
• CAS: 200802-48-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 360.369
• InChiKey: ZGDDYJZVDFDZHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzamide 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-(3-nitro-phenyl)-4,5-diphenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthese, Struktur und photophysikalische Eigenschaften von polyarylierten Imidazolen und Oxazolen

  摘要：

  23 tetraphenylimidazoles 1,2 and 11 triphenyloxazoles 4,5 with amino, nitro, methoxy, hydroxy, or halogeno substituents chiefly in the para position were prepared. The absorption and fluorescence emission properties were investigated in ethanolic solution. The effects of the substituents in 1,2 on the spectral shifts show that the arrangement of the phenyl rings in 1 position is not coplanar in relation to the heterocycle whereas the phenyl rings in 2 position are more coplanar. The spectral changes of compound 2a in solvents of various polarity (dielectric constants 2,02-47,24) are almost negligible. The Stokes shift is moderately increased. A remarkable increase in the fluorescence quantum yield is observed by chlorine substitution in phenyl ring 2.

  DOI：

  10.1002/prac.199733901131
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-2H-氮丙啶 、 间硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 (IPr)AgCl 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3-nitro-N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2 H-嗪的C–N键裂解，用于合成功能化的α-酰胺基酮

  摘要：

  开发了2 H-叠氮基与羧酸的Pd催化开环反应。该反应在2,3-二芳基-2 H-叠氮基和羧酸之间进行亲核加成，然后进行CN单键裂解和随后的热重排。该方法可以快速构建具有高原子效率和极好的官能团耐受性的有价值的α-氨基酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03193

文献信息

• 一种合成α-胺基酮衍生物的方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN109096138B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明公开了一种合成α‑胺基酮衍生物的方法。所述方法包括：提供包含2H‑氮杂环丙烷、羧酸类化合物、催化剂、添加剂、碱和溶剂的混合反应体系，使所述混合反应体系于80～110℃反应12～18h，经由钯促进羧酸对亚胺的亲核加成反应、分子内开环重排反应，获得一系列α‑胺基酮衍生物。本发明首次实现羧酸对2H‑氮杂环丙烷的亲核加成、开环重排串联反应，成功一步构建α‑胺基酮衍生物；本发明方法对水和空气稳定不敏感，操作简单，反应条件温和，反应效率高，底物的适用范围广，原子利用率高，反应区域选择性和化学选择性高，所制备的α‑胺基酮衍生物结构新颖，具有潜在的应用价值。