dehydrohomoplatencin | 1258381-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dehydrohomoplatencin
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-3-[3-[(1S,5S,6R,8S)-5-methyl-9-methylidene-4-oxo-5-tricyclo[6.3.2.01,6]trideca-2,10-dienyl]propanoylamino]benzoic acid
• CAS: 1258381-36-0
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆
• 分子量: 437.492
• InChiKey: HMSMOIAEZCYSRL-YELKHUEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到dehydrohomoplatencin
  参考文献：
  名称：

  脱氢高铂素的全合成及抗菌活性

  摘要：

  扩展抗生素：已经实现了简朴的合成脱氢同铂素的合成，这是一种天然存在的抗生素铂素的新衍生物（参见方案）。值得注意的是，分子的酮内酯部分的合成仅通过两个极其简单的步骤即可实现。与Platencin相比，dehydrohomoplatencin对革兰氏阳性菌显示出几乎同等的抗菌活性，并且可以作为开发新抗生素的新型先导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201001744

文献信息

• Total Synthesis and Antibiotic Activity of Dehydrohomoplatencin
  作者：Dennis C. J. Waalboer、Stefan H. A. M. Leenders、Tanja Schülin-Casonato、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/chem.201001744

  日期：——

  Expanding antibiotics: A concise synthesis of dehydrohomoplatencin, a novel derivative of the naturally occurring antibiotic platencin, has been realized (see scheme). Notably, the synthesis of the ketolide portion of the molecule was achieved in only two exceedingly simple steps. Compared to platencin, dehydrohomoplatencin showed virtually equipotent antibacterial activity against Gram‐positive bacteria

  扩展抗生素：已经实现了简朴的合成脱氢同铂素的合成，这是一种天然存在的抗生素铂素的新衍生物（参见方案）。值得注意的是，分子的酮内酯部分的合成仅通过两个极其简单的步骤即可实现。与Platencin相比，dehydrohomoplatencin对革兰氏阳性菌显示出几乎同等的抗菌活性，并且可以作为开发新抗生素的新型先导结构。