[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-7-methoxy-4,7a-dimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate | 374073-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [(3aR,4S,6S,7R,7aR)-7-methoxy-4,7a-dimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 374073-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₃N₂O₅
• 分子量: 361.61
• InChiKey: RSWBPEWBDRTBDS-NDMSHEEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,6S,7R,7aR)-7-methoxy-4,7a-dimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 、 (-)-(1S(1R*,5S*,9S*,10S*,11S*,12S*,13R*)7E)-5-[(1E,3E)-6-((1R*,2S*)-2-chlorocyclopropyl)-1,3-hexadien-5-ynyl]-1,13-dihyroxy-9-methoxy-7,10,12-trimethyl-4-15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到(-)-{3aR(3aR*,4S*,6R*,7R*,7aR*)}-6-[[(1S*,5R*,7E,9R*,10R*,11R*,12R*,13S*)-5-[(1E,3E)-6-[(1S*,2R*)-2-chlorocyclopropyl]-1,3-hexadien-5-yn-1-yl]-1-hydroxy-9-methoxy-7,10,12-trimethyl-3-oxo-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-13-yl]oxy]-7-methoxy-4,7a-dimethyl-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callipeltoside A
  作者：Thomas R. Hoye、Michael E. Danielson、Aaron E. May、Hongyu Zhao

  DOI：10.1021/jo101598y

  日期：2010.11.5

  has been achieved. The core macrocycle was made via a dual macrolactonization/pyran hemiketal formation reaction, developed to circumvent issues related to the reversible nature of acylketene formation from β-keto lactone substrates. Initial approaches to the core of the natural product that revolved around ring-closing metathesis (RCM) and relay ring-closing metathesis (RRCM) reactions are also described

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。