Dimethyl 2-[5-(4-fluorophenyl)pent-4-ynyl]propanedioate | 1255677-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-[5-(4-fluorophenyl)pent-4-ynyl]propanedioate
• CAS: 1255677-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₇FO₄
• 分子量: 292.307
• InChiKey: BUZLOIITJCLXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[5-(4-fluorophenyl)pent-4-ynyl]propanedioate 在 calcium hydride 、 [Cu(phen)(PPh₃)2]NO₃ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到dimethyl (2E)-2-(4-fluorobenzylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效且通用的微波辅助末端和内部炔烃的铜催化的对苯二酚系留在各种嗜碳亲核试剂上

  摘要：

  本文描述了带有稳定碳亲核试剂的炔烃的高效微波辅助的Conia-ene反应。由市售铜催化剂催化的反应在中性条件下进行，并且通常甚至适用于反应性较低的亲核试剂，如丙二酸酯，氰基乙酸酯和磺酰乙酸酯衍生物。这种铜介导的环异构化也适用于内部未活化的炔烃，仅导致相应的具有E烯烃化学性质的五元产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000351

文献信息

• An Efficient and General Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Conia-Ene Reaction of Terminal and Internal Alkynes Tethered to a Wide Variety of Carbonucleophiles
  作者：Sonia Montel、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/adsc.201000351

  日期：2010.9.10

  This paper describes a highly efficient, microwave‐assisted, Conia‐ene reaction of alkynes bearing a stabilizing carbon nucleophile. The reaction, catalyzed by a commercially available copper catalyst, proceeds under neutral conditions and is generally applicable even to less reactive nucleophiles such as malonate, cyanoacetate, and sulfonylacetate derivatives. This copper‐mediated cycloisomerization

  本文描述了带有稳定碳亲核试剂的炔烃的高效微波辅助的Conia-ene反应。由市售铜催化剂催化的反应在中性条件下进行，并且通常甚至适用于反应性较低的亲核试剂，如丙二酸酯，氰基乙酸酯和磺酰乙酸酯衍生物。这种铜介导的环异构化也适用于内部未活化的炔烃，仅导致相应的具有E烯烃化学性质的五元产物。