[(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoyl] (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate | 75530-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoyl] (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
• CAS: 75530-97-1
• 化学式: C₄₆H₅₂N₂O₉
• 分子量: 776.927
• InChiKey: KSODHARGFMKVQF-HOPSGUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  138.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基甘氨酸五氟苯酯 、 [(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate 、 [(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoyl] (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate 生成 (4S)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[(2S)-2-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-carboxy-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-[[(2S)-1-[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DRYLAND, ALISON;SHEPPARD, ROBERT C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 3, 859-876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoyl] (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of β-lactam antigenic peptide hybrids; unusual opening of the β-lactam ring in acidic media

  摘要：

  设想β-内酰胺肽在抗原肽(APs)中作为构象约束。通过溶液制备了三种不同灵活性的β-内酰胺三肽，并采用固相合成技术将其取代改变的黑色素瘤相关抗原肽Leu27-Melan-A26-35的中心部分。在TFA从固相支持物切割后，发生了意外的β-内酰胺环打开，同时保留了酰胺键。在固相合成策略的适应之后，成功获得了β-内酰胺肽，并且评估了它们的打开和关闭形式与抗原呈递I类MHC HLA-A2蛋白系统的结合能力。没有任何封闭的β-内酰胺肽与HLA-A2结合，但它们的打开变体显示出从中等到良好的HLA-A2配体能力，其中一个甚至能够刺激Melan-A特异性T细胞系。

  DOI：

  10.1039/c003877f

文献信息

• Peptide Cyclization and Cyclodimerization by Cu^I-Mediated Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Reshma Jagasia、Justin M. Holub、Markus Bollinger、Kent Kirshenbaum、M. G. Finn

  DOI：10.1021/jo802097m

  日期：2009.4.17

  Head-to-tail cyclodimerization of resin-bound oligopeptides bearing azide and alkyne groups occurs readily by 1,3-dipolar cycloaddition upon treatment with CuI. The process was found to be independent of peptide sequence, sensitive to the proximity of the alkyne to the resin, sensitive to solvent composition, facile for α- and β-peptides but not for γ-peptides, and inhibited by the inclusion of tertiary

  在用 Cu I处理后，通过 1,3-偶极环加成很容易发生带有叠氮基和炔基的树脂结合寡肽的头对尾环二聚化. 发现该过程与肽序列无关，对炔烃与树脂的接近度敏感，对溶剂组成敏感，对 α- 和 β- 肽敏感，但对 γ-肽不敏感，并且受到叔酰胺的抑制联系。短于六聚体的肽主要转化为环状单体。在没有铜催化剂的情况下，低聚甘氨酸和低聚（β-丙氨酸）链通过 1,3-偶极环加成发生低聚反应。这些结果表明，环二聚化取决于叠氮基炔肽在链之间形成框内氢键的能力，以便将反应基团放置得非常接近并降低二聚化的熵损失。树脂和溶剂的特性至关重要，可在溶胀和链间 H 键之间实现高效平衡。
• ROCCHI, R.;BIONDI, L.;FILIRA, F.;SCOLARO, B., INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 2, 240-256
  作者：ROCCHI, R.、BIONDI, L.、FILIRA, F.、SCOLARO, B.

  DOI：——

  日期：——