1-(p-bromophenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-(trimethylsilylmethyl)propene | 1259325-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-bromophenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-(trimethylsilylmethyl)propene
• 英文别名: [3-(4-Bromophenyl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 1259325-35-3
• 化学式: C₁₆H₂₇BrSi₂
• 分子量: 355.465
• InChiKey: WCFVKOGDOHHLCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzoyloxy)-1-(p-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-3-(trimethylsilyl)-2-(trimethylsilylmethyl)propane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1-(p-bromophenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-(trimethylsilylmethyl)propene
  参考文献：
  名称：

  β,β-Disilylated Sulfones as Versatile Building Blocks in Organic Chemistry - A New Sulfonyl Carbanion Transmetalation

  摘要：

  1,3-双(trimethylsilyl)丙基苯磺酸酯与所有报告的具有α-氢原子的磺酰胺相比，在低温下经历初步的邻位金属化，形成芳基锂化合物，然后定量转金属化为相应的α-磺酰基有机锂中间体。两种有机锂化合物与醛类选择性反应，生成相应的产物，产率良好到优异，选择性高。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258772

文献信息

• β,β-Disilylated Sulfones as Versatile Building Blocks in Organic Chemistry - A New Sulfonyl Carbanion Transmetalation
  作者：Ullrich Jahn、Bertrand Puget

  DOI：10.1055/s-0030-1258772

  日期：2010.10

  1,3-Bis(trimethylsilyl)propyl phenyl sulfone undergoes, in contrast to all reported sulfones bearing α-hydrogen atoms, an initial ortho metalation to an aryllithium at low temperature, which transmetalates quantitatively to the corresponding α-sulfonyl organolithium intermediate. Both organolithiums react selectively with aldehydes to give the corresponding products in good to excellent yields with high selectivity.

  1,3-双(trimethylsilyl)丙基苯磺酸酯与所有报告的具有α-氢原子的磺酰胺相比，在低温下经历初步的邻位金属化，形成芳基锂化合物，然后定量转金属化为相应的α-磺酰基有机锂中间体。两种有机锂化合物与醛类选择性反应，生成相应的产物，产率良好到优异，选择性高。