2-methylchromene | 2513-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methylchromene
• 英文别名: 2-methyl-2H-chromene
• CAS: 2513-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD18450721
• 分子量: 146.189
• InChiKey: ZUTQBIIKJALUQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  34 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylchromene 、 苯 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALBEROLA, A.;ORTEGA, A. G.;PEDROSA, R.;BRAGADO, J. L.;AMO, RODRIGUEZ, J. +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 6, 1209-1212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰苯 在 Grubbs catalyst first generation 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methylchromene
  参考文献：
  名称：

  使用闭环烯烃复分解反应高效合成二烯衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712198

文献信息

• Synthesis of 2H-1-Benzopyrans by Pd-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Allylic Phenols
  作者：Richard C. Larock、Lulin Wei、Timothy R. Hightower

  DOI：10.1055/s-1998-1709

  日期：1998.5

  Derivatives of 2H-1-benzopyran (1), also known as chromenes, are prominent natural products of many genera of the Asteraceae possessing a wide range of valuable physiological activities. They are also useful intermediates in the synthesis of complex natural products, such as pterocarpans.

  2H-1-苯并吡喃（1）的衍生物，又称色烯类，是菊科多个属中显著的天然产物，具有广泛的宝贵生理活性。它们也是合成复杂天然产物（如紫檀烷）的有用中间体。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Microwave-Assisted Rhodium-Catalyzed Decarbonylation of Functionalized 3-Formyl-2<i>H</i>-chromenes: A Sequence for Functionalized Chromenes like Deoxycordiachromene
  作者：Stefan Bräse、Manuel Bröhmer、Nicole Volz

  DOI：10.1055/s-0029-1217179

  日期：——

  3-Formyl-2H-chromenes which are readily accessible through an oxa-Michael reaction of salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes undergo a smooth decarbonylation reaction upon treatment with rhodium catalysts. With our method, a great variety of functionalized chromenes is accessible in a two-step sequence from salicylaldehydes.

  3-甲酰基-2H-色烯可通过水合物迈克尔反应，由水杨醛和α，β-不饱和醛轻易制得。这些化合物在铑催化剂作用下会顺利进行脱羰反应。运用我们的方法，可通过水杨醛的两步反应，大量制备功能化色烯。
• Shifting Chemical Equilibria in Flow-Efficient Decarbonylation Driven by Annular Flow Regimes
  作者：Bernhard Gutmann、Petteri Elsner、Toma Glasnov、Dominique M. Roberge、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/anie.201407219

  日期：2014.10.20

  chemical reactions, it is often necessary to influence an equilibrium by removing one or more components from the reaction space. Such manipulation is straightforward in open systems, for example, by distillation of a volatile product from the reaction mixture. Herein we describe a unique high‐temperature/high‐pressure gas/liquid continuous‐flow process for the rhodium‐catalyzed decarbonylation of

  为了有效地驱动化学反应，通常需要通过从反应空间中除去一种或多种组分来影响平衡。这样的操作在开放系统中是直接的，例如通过蒸馏反应混合物中的挥发性产物。在本文中，我们描述了铑催化醛的脱羰作用的独特的高温/高压气/液连续流工艺。反应期间释放的一氧化碳与惰性气体流一起通过管道的中心，而液体进料则以环形薄膜的形式沿通道壁行进。结果，一氧化碳有效地从液相蒸发成气相，并从反应混合物中汽提，因此推动了产物的平衡并防止了催化剂中毒。通过标准的基于盘管的流量装置，该方法可实现多种醛的催化脱羰，效率空前。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOLAKYLS AS MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] CYCLOLALKYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DE STRESS INTÉGRÉE
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020223536A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases, disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Yunfei Zhang、Janis Jermaks、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acscatal.9b03656

  日期：2019.10.4

  The catalytic ring-closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) of O-allyl salicylaldehydes to form 2H-chromenes is described. The method utilizes a [2.2.1]-bicyclic hydrazine catalyst and operates via a [3 + 2]/retro-[3 + 2] metathesis manifold. The nature of the allyl substitution pattern was found to be crucial, with sterically demanding groups such as adamantylidene or diethylidene offering optimal

  描述了O-烯丙基水杨醛的催化闭环羰基-烯烃复分解（RCCOM）以形成2 H-色烯。该方法利用[2.2.1]双环肼催化剂，并通过[3 + 2] /复古-[3 + 2]复分解歧管进行操作。发现烯丙基取代模式的性质至关重要，其中具有空间需求的基团如金刚烷或二亚乙基可提供最佳结果。显示了对底物范围的调查，并讨论了DFT计算支持的机理。提出了由二亚乙基部分的正戊烷最小化产生的静压力以促进环还原。