O-(3-chlorophenyl) S-methyl carbonothioate | 6085-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(3-chlorophenyl) S-methyl carbonothioate
• CAS: 6085-67-2
• 化学式: C₈H₇ClO₂S
• 分子量: 202.661
• InChiKey: NWRMXSJBJNXOCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 、 S-methyl O-(4-nitrophenyl) thiocarbonate 在 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 O-(3-chlorophenyl) S-methyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  乙醇水溶液中4-硝基苯基和2,4-二硝基苯基S-甲基硫代碳酸酯的苯胺解和氨解

  摘要：

  的反应小号甲基ø - （4-硝基苯基）硫代碳酸酯（1）和小号甲基ø - （2,4-二硝基苯基）硫代碳酸酯（2）具有一系列次级脂环族（SA）的胺和酚经受动力学研究。在亲核试剂过量的情况下，获得伪一级速率系数（k obs）。在恒定pH下，相对于游离亲核试剂浓度的k obs曲线与斜率k N呈线性关系。Brønsted图（log k N与亲核试剂p K a）的反应是线性的，根据协调的机理，其斜率（β）值在0.5–0.7范围内。SA 1的氨解与在水中进行的SA氨解的比较表明，溶剂从水变为乙醇水溶液会破坏两性离子四面体中间体的稳定性，从而将机理从逐步转变为一致。该去稳定作用大于由于SA胺变为喹啉核苷而引起的去稳定作用。对于酚醛反应，k N乙醇水溶液中的值小于水中相同反应的值。考虑到亲核试剂是阴离子，该结果是出乎意料的，因为阴离子应在极性更大的溶剂中更稳定。该结果由以下事实解释：酚盐反应物具有在芳环中离

  DOI：

  10.1002/kin.20562