| 1226783-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1226783-29-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄Si
• 分子量: 379.572
• InChiKey: AZVYNAKNKNLFQO-NXHRZFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-4-enyl]carbamate 在 mercury(II) diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到benzyl (2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Progress towards the Total Synthesis of Scytonemin A: Asymmetric Synthesis of (2S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methylproline

  摘要：

  During the total synthesis of the novel cyclopeptide scytonemin A, the fragment containing two (2S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methylproline units was successfully prepared. Two approaches leading to (2S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methylproline have been explored. They involve the following key transformations: asymmetric crotylation, Sharpless epoxidation-subsequent epoxide opening, intramolecular amidomercuration-oxidation.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219208