6-[3-fluoro-2-(fluoromethyl)propenyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione | 1278985-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-[3-fluoro-2-(fluoromethyl)propenyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: 6-[(3-fluoro-2-fluormethyl)prop-1-enyl]-1,5-dimethylpyrimidine-2,4-dione；6-[3-Fluoro-2-(fluoromethyl)prop-1-enyl]-1,5-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1278985-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂N₂O₂
• 分子量: 230.214
• InChiKey: JYSWHVWWFHUVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[3-(4-methoxytriphenylmethoxy-2-hydroxymethyl)prop-1-enyl]-1,5-dimethylpyrimidine-2,4-dione 在 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[3-fluoro-2-(fluoromethyl)propenyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione 、 (Z)-6-[3-fluoromethyl-2-hydroxypropenyl]-1,5-dimethylpyirimidin-2,4-dione 、 (E)-6-[3-fluoromethyl-2-hydroxypropenyl]-1,5-dimethylpyirimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW 6-SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE 6-SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的新6-取代嘧啶衍生物，其中：其中：R1 = 甲基或H或CH2X，X = Br，F，Cl R2 = 氧或甲氧基或OH R3 = 氧或甲氧基或OH R4 = H或甲基或(CH2)nY，n = 2或3，Y = OH或Br或F或Cl或OCOCH3，R5 = (II)，(III)，R6和R7可以彼此独立地为H，CH2Z，CH2OH，CH2OCH2Ph，CH2OCPh2PhOCH3；Z = Br，F，Cl；其中，如果R5 = (IV)并且如果R6和R7中的一个为CH2Z（Z = Br，F，Cl），则R5和R1与CH2A形成取代的不饱和5-成员环，A = Cl，Br，F，前提是R6或R7 = H，则另一个不能为H；而R8，R9，R10 = OH，CH2OCH2Ph，H，OC2O3CH3，CH2OH，CH2OCPh2PhOCH3，CH2OSO2PhCH3；F无论在分子的哪个位置，都可以以放射同位素18F的形式出现；一般式I的化合物中占据任何位置的碳原子之一可以以放射同位素11C的形式出现，就像一般式I的化合物中占据任何位置的氧可以以放射同位素15O的形式出现；该发明还涉及它们作为正电子发射断层扫描（PET）中的底物的用途，以及它们在肿瘤治疗中的用途。公式(I)，(II)，(III)，(IV)

  公开号：

  WO2011036505A1

文献信息

• Synthesis, structural and conformational studies of Z- and E-isomers of fluorinated C-6 isobutenyl N-methyl thymine derivatives
  作者：Svjetlana Krištafor、Andrijana Meščić、Mario Cetina、Silvija Korunda、Damjan Makuc、Janez Plavec、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.002

  日期：2011.9

  reaction of methoxytritylated pyrimidine derivative using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Conversion of one hydroxyl group to methoxytritylated, fluorinated, mesylated and acetylated pyrimidine derivatives (2, 3, 5–7 and 9) afforded a mixture of Z- and E-isomers in which Z-isomers were predominant. Conformational study of 1, and its fluorinated structural congeners 3 and 4 by the use of NOE experiments

  一系列新的构象限制的嘧啶衍生物轴承C-6异丁烯基侧链的（2 - 9）已被制备。通过三氟甲乙三甲基化嘧啶衍生物的氟化反应，用二乙基氨基硫三氟化物（DAST）进行氟化反应，合成了新型氟代烯基嘧啶核苷模拟物3，作为正电子发射断层显像（PET）中示踪分子发展的模型化合物。一个羟基基团转化成methoxytritylated，氟化，甲磺酰化和乙酰化的嘧啶衍生物（2，3，5 - 7和9），得到的混合物ž -和Ë -异构体，其中Z-异构体占主导。通过使用NOE实验对1及其氟化结构同类物3和4进行的构象研究表明，化合物的主要构型，其中乙烯基H-1'质子在空间上接近N-1甲基和H-3'b亚甲基质子，并且在另一方面，H-3'a亚甲基质子接近C-5甲基质子。通过X射线晶体结构分析明确地确认了1，3-二羟基异丁烯基N-甲基胸腺嘧啶1的立体结构。