Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2-allyloxy-4,5,6-tris-benzyloxy-3-hydroxy-cyclohexyloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 737788-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2-allyloxy-4,5,6-tris-benzyloxy-3-hydroxy-cyclohexyloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 737788-40-8
• 化学式: C₇₃H₇₈O₁₂Si
• 分子量: 1175.5
• InChiKey: WJAFQBNXDMNTOR-WSMLHRBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.77
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2-allyloxy-4,5,6-tris-benzyloxy-3-hydroxy-cyclohexyloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌细胞壁复合物中脂甘露聚糖成分的合成基于保尔森的供体/受体“匹配”概念。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500505
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-mannopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 、 1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以92%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2-allyloxy-4,5,6-tris-benzyloxy-3-hydroxy-cyclohexyloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a key Mycobacterium tuberculosis biosynthetic phosphoinositide intermediate

  摘要：

  Regioselective mannosylations of a myoinositol acceptor diol are readily achieved by Lewis acid mediated iodinolysis of n-pentenyl ortho-esters. The procedure affords a psuedotrisaccharide to which the phosphoglyceryl and other lipid residues are added leading to the key biosynthetic intermediate of Mycobacterium species. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.103