3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrazine | 99405-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrazine
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrazine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 99405-92-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: KAXSJZBJOHQFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrazine 在 苯乙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 以43%的产率得到ethyl 2,4-dimethyl-1-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,4-二氢吡嗪对1-芳基-1 H-咪唑的光化学环收缩

  摘要：

  研究了1-芳基-1,4-二氢吡嗪的光化学性质，包括其紫外可见吸收，光稳定性和光反应性。在常规溶剂中研究了1-芳基-1,4-二氢吡嗪的光稳定性，结果表明1-芳基-1,4-二氢吡嗪在紫外线照射下不稳定。通过1 H NMR，13 C NMR，HRMS和单晶X射线衍射分析确定，1-芳基-1,4-二氢吡嗪经历光化学成环收缩成1-芳基-1 H-咪唑。提出光化学环收缩是通过6π电子环化和[1 + 2]环还原而发生的。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2013.06.010
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2'-(phenylazanediyl) bis(3-hydroxybut-2-enoate) 在 ammonium acetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-1,4-二氢吡嗪合成的新亮点

  摘要：

  通过将N，N-双烷基化苯胺与乙酸铵环化来制备4-芳基-1,4-二氢吡嗪。这些反应得益于N，N-双烷基化苯胺的合成的改进，N2-N-双烷基化苯胺在无氧乙酸铑的催化下，使用乙酰丙酮-2-重氮乙酯与苯胺烷基化。推测可能的机理路线是基于N烷基化中间体的分离，该中间体经1 H NMR数据和X射线衍射确定为N芳基草酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.989