4-cyano-6,6,6-trifluorohexyl benzoate | 1512840-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-6,6,6-trifluorohexyl benzoate
• CAS: 1512840-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 285.266
• InChiKey: PCDUYDRGLZQPES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-cyano-6,6,6-trifluorohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Intermolecular Cyanotrifluoromethylation of Alkenes

  摘要：

  A novel and highly practical reaction for the copper-catalyzed intermolecular cyanotrifluoromethylation of alkenes is presented here. This methodology provides a general and straightforward way to synthesize a variety of useful CF3-containing nitriles, which can be used for further preparation of pharmaceutically and agrochemically important compounds in synthetic organic chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol403263c

文献信息

• Free-Radical-Promoted Copper-Catalyzed Intermolecular Cyanosulfonylation and Cyanotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes in Water-Containing Solvents
  作者：Yan Zhu、Jinlong Tian、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02073

  日期：2018.11.2

  A novel and practical copper-catalyzed strategy for intermolecular cyanosulfonylation and cyanotrifluoromethylation of unactivated alkenes in water-containing solvents is described. The methodology developed provides an efficient and convenient access to a variety of β-sulfonyl nitriles and β-trifluoromethyl nitriles, which would have wide applications in chemical and pharmaceutical industries.

  描述了一种新颖实用的铜催化策略，用于在含水溶剂中进行未活化烯烃的分子间氰磺酰化和氰基三氟甲基化。所开发的方法提供了一种有效且便捷的途径，可访问多种在化学和制药工业中具有广泛应用的β-磺酰基腈和β-三氟甲基腈。