4-(三氟甲基)-2-硝基苯甲醛肟 | 109466-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三氟甲基)-2-硝基苯甲醛肟
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-2-nitrobenzaldehyde oxime
• 英文别名: 2-nitro-4-trifluoromethylbenzaldehyde oxime；N-[[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 109466-86-6
• 化学式: C₈H₅F₃N₂O₃
• 分子量: 234.135
• InChiKey: RNVSNKZBQYKJNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-2-硝基苯甲醛肟 在 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 4-氰基-3-硝基三氟甲基苯
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Cost-Efficient, One-Pot Conversion of Aldehydes into Nitriles Mediated by ‘Activated DMSO’

  摘要：

  已报道了在无额外添加的碱或催化剂条件下，通过DMSO与醛类反应生成羟胺盐酸盐，参与醛类向腈类的一锅法转化。该方法适用于合成广泛的芳香族、杂环族及脂肪族腈类，过程中仅产生水作为副产品。该方法在多克规模上展现了一种简单且实用的操作流程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261181
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-三氟甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(三氟甲基)-2-硝基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Cost-Efficient, One-Pot Conversion of Aldehydes into Nitriles Mediated by ‘Activated DMSO’

  摘要：

  已报道了在无额外添加的碱或催化剂条件下，通过DMSO与醛类反应生成羟胺盐酸盐，参与醛类向腈类的一锅法转化。该方法适用于合成广泛的芳香族、杂环族及脂肪族腈类，过程中仅产生水作为副产品。该方法在多克规模上展现了一种简单且实用的操作流程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261181

文献信息

• Plant antitumor agents. 25. Total synthesis and antileukemic activity of ring A substituted camptothecin analogs. Structure-activity correlations
  作者：Mansukh C. Wani、Allan W. Nicholas、Govindarajan Manikumar、Monroe E. Wall

  DOI：10.1021/jm00393a016

  日期：1987.10

  Nineteen racemic ring A substituted analogues of the antitumor agent 20(S)-camptothecin were prepared by total synthesis and evaluated for in vitro cytotoxic activity against KB cell culture and in vivo antileukemic activity against L1210. These compounds bore a wide variety of substituents at C11 designed to confer upon the ring system a broad range of combinations of electronic, steric, and lipophilic

  通过全合成制备十九种消旋环A的抗肿瘤剂20（S）-喜树碱的外消旋环A类似物，并评估其对KB细胞培养物的体外细胞毒性活性和对L1210的体内抗白血病活性。这些化合物在C11处带有各种各样的取代基，旨在赋予环系统多种电子，空间和亲脂性作用的组合。还包括一些作为并行研究的一部分而制备的C10取代的衍生物以及C10，C11-二取代的类似物，用于一般比较。除了氰基衍生物的显着例外，11-取代的化合物仅表现出适度的体外和体内活性，并且对取代基的性质具有显着的不敏感性。相反，
• 2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈的制备方法
  申请人：大连奇凯医药科技有限公司

  公开号：CN109438282B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种2‑硝基‑4‑三氟甲基苯甲腈的制备方法，属于精细化工中间体合成技术领域。以2‑硝基‑4‑三氟甲基苯甲醛为原料，在水中与盐酸羟胺和无机碱反应，得到2‑硝基‑4‑三氟甲基苯甲醛肟，随后在镍复合催化剂存在下将2‑硝基‑4‑三氟甲基苯甲醛肟进行脱水反应得到2‑硝基‑4‑三氟甲基苯甲腈。本发明脱水反应催化剂为乙酸镍与雷尼镍复配而成，具有较高的活性，可提高反应选择性和产品收率，由于价格低廉，同时降低了生产制造成本，增加了经济效益。