2-methyl-5-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazole | 886509-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-5-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-methyl-5-(prop-2-yn-1-ylthio)-1,3,4-thiadiazole；2-Methyl-5-prop-2-ynylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 886509-80-4
• 化学式: C₆H₆N₂S₂
• mdl: MFCD06020591
• 分子量: 170.259
• InChiKey: ZGEOJTLMYAZSAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazole 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到5-(iodomethylidene)-2-methyl-5,6-dihydro[1,3]-thiazolo[2,3-b][1,3,4]thiadiazol-4-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  2-（炔丙基硫烷基）-1,3-噻唑衍生物在卤素作用下的杂环化

  摘要：

  2-（炔丙基硫烷基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑，N- [5-（炔丙基硫烷基）-1,3,4-噻二唑-2-基]苯甲酰胺，2-（炔丙基硫烷基）-1的反应，3-苯并噻唑和2-（炔丙基硫烷基）-4，5-二氢-1，3-噻唑与碘的作用是使不饱和取代基环合并形成稠合的噻唑环。2（5）-（炔丙基硫烷基）-1,3,4-噻二唑衍生物与溴反应生成杂环化产物和三键溴加合物的混合物。2-（炔丙基硫烷基）-4，5-二氢-1，3-噻唑的溴化仅提供了三键的溴加成产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428018030156
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-5-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型济源冬凌草甲素A-1,2,3-三唑-唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  作为我们继续研究有效和潜在安全的抗增殖剂的研究的延续，我们设计，合成了两种新型的济源冬凌草甲素A-1,2,3-三唑-唑杂种，并评估了它们对四种选择的抗增殖活性。癌细胞系（MGC-803，MCF-7，PC-3，Eca-109）。选择了一些具有更好生长抑制作用的化合物，以便在A549和SMMC-7721中进行进一步的研究。大多数合成的化合物对所选的所有癌细胞系均表现出中等至良好的活性。特别地，最具活性的试剂8b显示出对人癌细胞的高效力，IC 50为0.2±0.0至5.0±0.9μM。细胞机理研究阐明了化合物8b在GMC期阻止细胞周期并在SMMC-7721细胞中诱导强烈的凋亡反应。此外，8b可能通过Wnt信号通路抑制SMMC-7721细胞中的集落形成和迁移。由于所有这些原因，化合物8b具有作为抗增殖剂的有希望的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.056

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Sweet Drugs for Bad Bugs: A Glycomimetic Strategy against the DC-SIGN-Mediated Dissemination of SARS-CoV-2
  作者：Jonathan Cramer、Adem Lakkaichi、Butrint Aliu、Roman P. Jakob、Sebastian Klein、Ivan Cattaneo、Xiaohua Jiang、Said Rabbani、Oliver Schwardt、Gert Zimmer、Matias Ciancaglini、Tiago Abreu Mota、Timm Maier、Beat Ernst

  DOI：10.1021/jacs.1c06778

  日期：2021.10.27

  screening hit yielded a glycomimetic ligand with a more than 100-fold improved binding affinity compared to methyl α-d-mannopyranoside. Analysis of binding thermodynamics revealed an enthalpy-driven improvement of binding affinity that was enabled by hydrophobic interactions with a loop region adjacent to the binding site and displacement of a conserved water molecule. The identified ligand was employed

  C 型凝集素受体 DC-SIGN 是一种在巨噬细胞和树突细胞上表达的模式识别受体。它已被确定为许多病原体的混杂进入受体，包括流行病和大流行病毒，如 SARS-CoV-2、埃博拉病毒和 HIV-1。在最近的 SARS-CoV-2 大流行的背景下，DC-SIGN 介导的病毒传播和先天免疫反应的刺激被认为是严重 COVID-19 发展的潜在因素。因此，抑制病毒与 DC-SIGN 的结合代表了一种有吸引力的宿主导向策略，以减弱先天免疫反应的过度反应并防止疾病的进展。在这项研究中，我们报告了从基于三唑的甘露糖类似物的重点库中发现的一类新的强效糖模拟物 DC-SIGN 拮抗剂。d-吡喃甘露糖苷。结合热力学分析揭示了焓驱动的结合亲和力的提高，这是通过与结合位点相邻的环区域的疏水相互作用和保守水分子的置换来实现的。所标识的配位体用于该能够抑制SARS-CoV的-2刺突糖蛋白结合DC-SIGN表达细胞的多价
• Click Chemistry-Facilitated Structural Diversification of Nitrothiazoles, Nitrofurans, and Nitropyrroles Enhances Antimicrobial Activity against Giardia lamblia
  作者：Wan Jung Kim、Keith A. Korthals、Suhua Li、Christine Le、Jarosław Kalisiak、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin、Yukiko Miyamoto、Lars Eckmann

  DOI：10.1128/aac.02397-16

  日期：2017.6

  to new effective 5-nitroimidazole drugs that can combat nitro drug resistance, but the full potential of nitroheterocycles other than imidazole to yield effective new antigiardial agents has not been explored. Here, we generated derivatives of two clinically utilized nitroheterocycles, nitrothiazole and nitrofuran, as well as a third heterocycle, nitropyrrole, which is related to nitroimidazole but has

  贾第鞭毛虫是腹泻病的重要且普遍存在的原因。治疗贾第鞭毛虫病的主要药物是硝基杂环药物，尤其是咪唑，甲硝唑和替硝唑以及噻唑硝唑尼特。尽管这些药物通常都很有效，但在多达20％的病例中会出现治疗失败，并且体内和体外均显示出耐药性。先前的研究表明，咪唑核心的侧链修饰可导致产生新的有效的5-硝基咪唑药物，可以对抗硝基药物耐药性，但尚未探索除咪唑以外的硝基杂环化合物产生有效的新抗真菌药的全部潜力。在这里，我们生成了两个临床上使用的硝基杂环，硝噻唑和硝基呋喃以及第三个杂环的硝基吡咯的衍生物，它与硝基咪唑有关，但尚未作为抗菌药物支架进行系统研究。点击化学被用来合成442种具有广泛侧链修饰的新型硝基杂环化合物。针对代表性的G.lamblia菌株筛选该文库显示了广泛的体外活性，其中许多化合物相对于参考药物均显示出优异的活性，并且一些化合物显示出超过100倍的效力增强和克服了现有甲硝唑形式的能力反抗。大多数新化合物都没有表现出对人类细胞的细胞毒性，
• Synthesis of fluorinated triazole and isoxazole derivatives by electrochemical fluorination
  作者：Shunsuke Kuribayashi、Naoki Shida、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.016

  日期：2016.9

  Partially fluorinated triazole derivatives were synthesized through anodic fluorination of alkynes having arylthio group and following Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) with benzyl azide. The other route toward the fluorinated triazoles, namely the anodic fluorination of triazole derivatives once prepared by advanced CuAAC of the alkyne and azide above was also investigated. It was

  通过对具有芳硫基的炔烃进行阳极氟化反应，然后将Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与苄基叠氮化物合成，可以部分合成氟化的三唑衍生物。还研究了另一种氟化三唑的途径，即曾经通过上述炔烃和叠氮化物的高级CuAAC制备的三唑衍生物的阳极氟化。结果表明，这两种途径是合成新的单和二氟甲基三唑衍生物的相互补充的方法。此外，还证明了由氟化炔烃和亚氨酰氯合成Cu（I）催化的异恶唑合成。
• EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160244435A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组成物、制药组合物、其使用和制备方法。其中一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的使用。