(+)-(R)-2-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]-2,5-dihydrofuran | 1253890-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-2-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: tert-butyl-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R)-2,5-dihydrofuran-2-yl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1253890-71-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 406.713
• InChiKey: MDIRMOCTABZUBG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-2-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]-2,5-dihydrofuran 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以8%的产率得到(2S,3S,4S)-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体，化学酶的合成和抗氧化剂（-）-羟基孢子醇的绝对构型

  摘要：

  从真菌Colletotrichum gloeosporioides的培养物中分离出的过乙酰化衍生物形式的天然抗氧化剂（-）-羟基孢子醇已通过化学酶促合成从3,4-二羟基苯甲醛对映选择性地制备。关键中间体是通过脂肪酶从洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）中分离得到的。根据Kazlaukas关于仲醇的经验规则，其立体化学最初指定为R，已通过NMR和色光方法独立确定。这进而允许将化合物（-）- 1分配为（-）-（2 S，3 R，4 R）-2-（3'，4'二羟基苯基）四氢呋喃-3,4-二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.074
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]prop-2-en-1-yl allyl ether 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(+)-(R)-2-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  对映体，化学酶的合成和抗氧化剂（-）-羟基孢子醇的绝对构型

  摘要：

  从真菌Colletotrichum gloeosporioides的培养物中分离出的过乙酰化衍生物形式的天然抗氧化剂（-）-羟基孢子醇已通过化学酶促合成从3,4-二羟基苯甲醛对映选择性地制备。关键中间体是通过脂肪酶从洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）中分离得到的。根据Kazlaukas关于仲醇的经验规则，其立体化学最初指定为R，已通过NMR和色光方法独立确定。这进而允许将化合物（-）- 1分配为（-）-（2 S，3 R，4 R）-2-（3'，4'二羟基苯基）四氢呋喃-3,4-二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.074