p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[1-(R)-hydroxyethyl]-3-(2-p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethyl)thiomethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 80391-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[1-(R)-hydroxyethyl]-3-(2-p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethyl)thiomethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanylmethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 80391-60-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₁₀S
• 分子量: 600.606
• InChiKey: UVNJNXFPZYZZCQ-ZGNKEGEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[1-(R)-hydroxyethyl]-3-(2-p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethyl)thiomethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 生成 p-Nitrobenzyl(5R,6S)-6-[1-(R)-hydroxyethyl]-3-(2-p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethylsulphinylmethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HIRAOKA, TETSUO;KOBAYASHI, TAKEO;ISHIDA, NOBORU;SUGAWARA, SHINICHI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[1-(R)-Hydroxyethyl]4-(2-p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethyl)thiomethylcarbonylmethyl-1-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-1-triphenylphosphoranylidenemethyl)azetidin-2-one 在 对苯二酚 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 以78%的产率得到p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[1-(R)-hydroxyethyl]-3-(2-p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethyl)thiomethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives, their

  摘要：

  公式（I）的7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸衍生物：##STR1##（其中：）R.sup.1代表氢原子或可选择替换的烷基；X代表氧基，硫基，亚磺酰基或磺酰基；A代表二价或三价饱和脂肪族碳氢基团；p为1（当A为二价）或2（当A为三价）；R.sup.2代表叠氮基，硝基或氰基或式子之一的基团##STR2##m和n相同或不同，且每个为0或1；R代表酰胺基团或式子R.sup.4，-N（R.sup.4）.sub.2或-YR.sup.4的基团，B代表式子之一的基团##STR3##D代表式子之一的基团##STR4##（前提是，当m和n均为1时，B和D所代表的基团必须不同）；R.sup.4代表氢原子或烷基，若有2个或更多的R.sup.4基团，则它们可以相同或不同，并且Y代表氧原子或硫原子；R.sup.3代表羧基或保护羧基）及其药学上可接受的盐是有价值的抗生素，并可通过包括加热相应的膦-叶立德化合物的方法制备。

  公开号：

  US04377591A1

文献信息

• US4377591A
  申请人：——

  公开号：US4377591A

  公开（公告）日：1983-03-22