[3aR,4R(1E,3S),5R,6aS]-4-[3-cyclohexyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-propenyl]-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol | 213384-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [3aR,4R(1E,3S),5R,6aS]-4-[3-cyclohexyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-propenyl]-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
• 英文别名: (3aR, 4R, 5R, 6aS)-4-[(E)-(3S)-3-Cyclohexyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propenyl]-hexahydro-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol；(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-cyclohexyl-3-(oxan-2-yloxy)prop-1-enyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
• CAS: 213384-97-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆
• 分子量: 450.616
• InChiKey: BYOVJHNSTMTXMA-AJGIUGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 [3aR,4R(1E,3S),5R,6aS]-4-[3-cyclohexyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-propenyl]-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(5E,13E)-(9S,11R,15S)-11,15-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-15-cyclohexyl-9-hydroxy-2,3,4,16,17,18,19,20-octanor-5,13-prostadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Oxa-15-环己基前列腺素DP受体激动剂作为局部抗青光眼药物。

  摘要：

  合成了一系列含有3-oxa-15-环己基基序的前列腺素DP激动剂，并在一些体外和体内生物学分析中进行了评估。参考化合物ZK 118.182（9beta-氯-15-环己基-3-氧杂-ω-戊基PGF（2alpha））是前列腺素DP受体上的一种强效全效激动剂。13，14烯烃的饱和得到AL-6556，其效力较低，但仍然是完全的激动剂。用氢原子代替9氯或碳15立体化学的反转也降低了亲和力。在体内研究中，ZK 118.182在眼高压猴子中局部应用可降低眼内压（IOP）。酯，1-醇和羧酸的选定酰胺前药可能通过提高生物利用度来增强体内效能。临床候选者AL-6598，AL-6556的异丙基酯前药在每日两次给药方案下，以1微克剂量（0.003％w / w）在猴子眼压中产生最大53％的下降。合成地，使用新颖的密钥序列从已知的中间体1中获得AL-6598以将顺式烯丙基醚安装在α链上，包括在仲甲硅烷基醚的存在下对伯

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00016-0
• 作为产物：
  描述：

  [3aR,4R(1E,3S),5R,6aS]-4-[3-cyclohexyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-propenyl]-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到[3aR,4R(1E,3S),5R,6aS]-4-[3-cyclohexyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-propenyl]-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-Oxa-15-环己基前列腺素DP受体激动剂作为局部抗青光眼药物。

  摘要：

  合成了一系列含有3-oxa-15-环己基基序的前列腺素DP激动剂，并在一些体外和体内生物学分析中进行了评估。参考化合物ZK 118.182（9beta-氯-15-环己基-3-氧杂-ω-戊基PGF（2alpha））是前列腺素DP受体上的一种强效全效激动剂。13，14烯烃的饱和得到AL-6556，其效力较低，但仍然是完全的激动剂。用氢原子代替9氯或碳15立体化学的反转也降低了亲和力。在体内研究中，ZK 118.182在眼高压猴子中局部应用可降低眼内压（IOP）。酯，1-醇和羧酸的选定酰胺前药可能通过提高生物利用度来增强体内效能。临床候选者AL-6598，AL-6556的异丙基酯前药在每日两次给药方案下，以1微克剂量（0.003％w / w）在猴子眼压中产生最大53％的下降。合成地，使用新颖的密钥序列从已知的中间体1中获得AL-6598以将顺式烯丙基醚安装在α链上，包括在仲甲硅烷基醚的存在下对伯

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00016-0

文献信息

• Use of certain prostaglandin analogues to treat glaucoma and ocular
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05807892A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Certain prostaglandin analogues are useful in the treatment of glaucoma and ocular hypertension. Also disclosed are ophthalmic, pharmaceutical compositions comprising such prostaglandin analogues.

  某些前列腺素类似物在青光眼和眼压升高的治疗中是有用的。还公开了包含这种前列腺素类似物的眼科、制药组合物。