(cyclohexylidene(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane | 474521-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (cyclohexylidene(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane
• 英文别名: [(trimethylsilyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene]cyclohexane；[cyclohexylidene-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 474521-60-3
• 化学式: C₁₆H₃₁BO₂Si
• 分子量: 294.317
• InChiKey: FZGMDUARDWYSTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohexylidene(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-cyclohexylidene-1-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Geminal dimetalation of alkylidene-type carbenoids with silylboranes and diborons

  摘要：

  A novel and efficient method for gem-dimetalation of carbenoids has been demonstrated. Treatment of alkylidene-type lithium carbenoids with such an interelement compound as silylborane or diboron to generate the corresponding borate complex, followed by warming to room temperature, induced migration of the silyl or boryl group from a negatively charged boron atom to the carbenoid carbon to afford 1-boryl-1-silyl-1-alkenes or 1,1-diboryl-1-alkenes in good yields. Carbon-carbon bond forming transformations of the gem-dimetalated compounds mediated by boron or silicon is also described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00648-8
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (cyclohexylidene(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的适时宝石-硅烷基化：四取代烯烃的模块化立体控制入口。

  摘要：

  一个容易获得通用性高的宝石-silylboronate合成子是由一种新的烯化试剂的装置，HC（BPIN）实现2（森达3）。随后的基于硅或硼的选择性官能化可实现全碳四取代烯烃的模块化和立体控制合成。这种方法的一个特别吸引人之处是碘去甲硅烷基化反应，它成为C-Si功能化的关键工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201604782