benzyl 2-(2-(((2S,3R)-1-allyl-3-benzyloxy-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl)methyl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl(benzyl)carbamate | 1254985-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(2-(((2S,3R)-1-allyl-3-benzyloxy-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl)methyl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl(benzyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[2-[2-[[(2S,3R)-6-oxo-3-phenylmethoxy-1-prop-2-enyl-2,3-dihydropyridin-2-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1254985-62-0
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₆
• 分子量: 596.723
• InChiKey: TUMNJPHJFPHVRJ-JHOUSYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(2-(((2S,3R)-1-allyl-3-benzyloxy-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl)methyl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl(benzyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到benzyl 4-((2S,3R)-1-allyl-3-benzyloxy-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl)-3-oxobutyl(benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对Sarain A的对映选择性全合成的研究：二氮杂三环核心的不对称构造。

  摘要：

  一个强大的手性结构单元：萨林A的二氮三环核心的简洁对映选择性合成已完成。新颖的策略依赖于通用的手性结构单元（R）-1（请参见方案），并具有串联的Horner-Wadsworth-Emmons-aza-Michael反应，分子内迈克尔反应和非对称会聚第三环的形成。二氮杂三环核2具有所有必要的功能，可以进一步加工成沙林A。

  DOI：

  10.1002/chem.201001582
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzyl 2-(2-(((2S,3R)-1-allyl-3-benzyloxy-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl)methyl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl(benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对Sarain A的对映选择性全合成的研究：二氮杂三环核心的不对称构造。

  摘要：

  一个强大的手性结构单元：萨林A的二氮三环核心的简洁对映选择性合成已完成。新颖的策略依赖于通用的手性结构单元（R）-1（请参见方案），并具有串联的Horner-Wadsworth-Emmons-aza-Michael反应，分子内迈克尔反应和非对称会聚第三环的形成。二氮杂三环核2具有所有必要的功能，可以进一步加工成沙林A。

  DOI：

  10.1002/chem.201001582

文献信息

• Studies towards an Enantioselective Total Synthesis of Sarain A: A Concise Asymmetric Construction of the Diazatricyclic Core
  作者：Rui-Feng Yang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201001582

  日期：2010.9.10

  building block: A concise enantioselective synthesis of the diazatricyclic core of sarain A has been accomplished. The novel strategy relies upon the versatile chiral building block (R)‐1 (see scheme), and features a tandem Horner–Wadsworth–Emmons–aza‐Michael reaction, an intramolecular Michael reaction, and the diastereoconvergent formation of the third ring. Diazatricyclic core 2 possesses all of

  一个强大的手性结构单元：萨林A的二氮三环核心的简洁对映选择性合成已完成。新颖的策略依赖于通用的手性结构单元（R）-1（请参见方案），并具有串联的Horner-Wadsworth-Emmons-aza-Michael反应，分子内迈克尔反应和非对称会聚第三环的形成。二氮杂三环核2具有所有必要的功能，可以进一步加工成沙林A。