5-fluoro-2-(prop-1-en-2-yl)phenol | 1610359-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-(prop-1-en-2-yl)phenol
• 英文别名: 5-Fluoro-2-prop-1-en-2-ylphenol
• CAS: 1610359-61-9
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: XJXSUQPEFSKUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(prop-1-en-2-yl)phenol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(5-fluoro-2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PURINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  化合物按照公式（I）提供。公式（I），以及药学上可接受的盐，水合物，溶剂物，前药，互变异构体和立体异构体，以及药物组成物，其中环B，环A，RA，Rb，Rc，Rc'，R1，R2，R6，m和n如本文所定义。本文所披露的化合物被认为对预防和治疗多种疾病有用。

  公开号：

  WO2022197892A1
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基硼酸频哪醇酯 、 2-溴-5-氟苯酚 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以41 %的产率得到5-fluoro-2-(prop-1-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PURINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  化合物按照公式（I）提供。公式（I），以及药学上可接受的盐，水合物，溶剂物，前药，互变异构体和立体异构体，以及药物组成物，其中环B，环A，RA，Rb，Rc，Rc'，R1，R2，R6，m和n如本文所定义。本文所披露的化合物被认为对预防和治疗多种疾病有用。

  公开号：

  WO2022197892A1

文献信息

• Merging Chiral Brønsted Acid/Base Catalysis: An Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Hydroxystyrenes with Azlactones
  作者：Yu-Chen Zhang、Qiu-Ning Zhu、Xue Yang、Lu-Jia Zhou、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00078

  日期：2016.2.19

  An enantioselective [4 + 2] cycloaddition of o-hydroxylstyrenes with azlactones has been established by merging chiral Brønsted acid (chiral phosphoric acid) and base (chiral guanidine) catalysis, which constructed a biologically important dihydrocoumarin scaffold in an efficient and enantioselective style (up to 99% yield, 96:4 er). This approach has not only realized the successful application of

  通过合并手性布朗斯台德酸（手性磷酸）和碱（手性胍）催化，建立了邻羟基苯乙烯与对映体的对映选择性[4 + 2]环加成反应，从而以有效和对映选择性的方式构建了生物学上重要的二氢香豆素骨架。至99％的收率（96：4 er）。该方法不仅实现了邻羟基苯乙烯作为氧杂二烯前体在催化不对称环加成反应中的成功应用，而且建立了一种新的手性磷酸和手性胍的协同催化体系。
• Practical, Large-Scale Preparation of Benzoxepines and Coumarins through Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation Reactions
  作者：Moisés Gulías、Daniel Marcos-Atanes、José L. Mascareñas、Marc Font

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00191

  日期：2019.8.16

  Herein we disclose the assembly of benzoxepines and coumarins from 2-alkenylphenol precursors using [Cp*RhCl2]2 as the precatalyst and alkynes or carbon monoxide as reacting partners. The preparation of benzoxepines and coumarins can be scaled up to 33 mmol using low catalyst loadings.

  在本文中，我们公开了使用[Cp * RhCl 2 ] 2作为前催化剂和炔烃或一氧化碳作为反应伙伴，从2-烯基苯酚前体组装苯并二氢吡啶和香豆素。使用低催化剂负载量，苯并二氢吡啶和香豆素的制备规模可扩大至33 mmol。
• OH-Directed Alkynylation of 2-Vinylphenols with Ethynyl Benziodoxolones: A Fast Access to Terminal 1,3-Enynes
  作者：Peter Finkbeiner、Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/anie.201412148

  日期：2015.4.13

  The first direct alkynylation of 2‐vinylphenols was developed. The rationally optimized hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX* in combination with [(Cp*RhCl2)2] as a CH‐activating transition metal catalyst enables the construction of a variety of highly substituted 1,3‐enynes in high yields of up to 98 %. This novel CH activation method shows excellent chemoselectivity and exclusive (Z)‐stereoselectivity

  首次开发了2-乙烯基苯酚的直接炔基化反应。的合理优化高价碘试剂TIPS-EBX *与[（CP *的RhCl组合2）2 ]为C  H-活化的过渡金属催化剂使各种高度取代的1,3-烯炔的在高收率的施工高达98％。此新型C-  ħ活化方法表现出优异的化学选择性和独占（Ž）-stereoselectivity，并且它是显着也是温和并耐受多种官能团。此外，还证明了合成的1，3-烯炔的修饰。据我们所知，这是用高价碘试剂进行OH指导的CH烷基化的第一个例子。
• Palladium(II)-Catalyzed Annulation between <i>ortho</i>-Alkenylphenols and Allenes. Key Role of the Metal Geometry in Determining the Reaction Outcome
  作者：Noelia Casanova、Karina P. Del Rio、Rebeca García-Fandiño、José L. Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/acscatal.6b00739

  日期：2016.5.6

  2-Alkenylphenols react with allenes, upon treatment with catalytic amounts of Pd(II) and Cu(II), to give benzoxepine products in high yields and with very good regio- and diastereoselectivities. This contrasts with the results obtained with Rh catalysts, which provided chromene-like products through a pathway involving a β-hydrogen elimination step. Computational studies suggest that the square planar

  2-烯基酚与丙二烯反应，在催化量的 Pd(II) 和 Cu(II) 处理后，以高收率和非常好的区域和非对映选择性得到苯并氧杂环庚烷产品。这与使用 Rh 催化剂获得的结果形成对比，后者通过涉及 β-氢消除步骤的途径提供类色烯产物。计算研究表明，钯的方形平面几何形状对于促进形成 oxepine 产品所需的还原消除过程至关重要。
• Rhodium-Catalyzed (5+1) Annulations Between 2-Alkenylphenols and Allenes: A Practical Entry to 2,2-Disubstituted 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Noelia Casanova、Andrés Seoane、José L. Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1002/anie.201410350

  日期：2015.2.16

  alkenylphenols react with allenes under rhodium catalysis to provide valuable 2,2‐disubstituted 2H‐chromenes. The whole process, which involves the cleavage of one CH bond of the alkenyl moiety and the participation of the allene as a one‐carbon cycloaddition partner, can be considered a simple, versatile, and atom‐economical (5+1) heteroannulation. The reaction tolerates a broad range of substituents

  易于获得的烯基苯酚在铑催化下与丙二烯反应，生成有价值的2,2-二取代的2H-色烯。整个过程涉及烯基部分的一个CH键的断裂和作为一个碳环加成伙伴的丙二烯的参与，可以认为是一种简单，通用且原子经济的（5 + 1）杂环化过程。该反应在烯基苯酚和丙二烯中都可以耐受广泛的取代基，并且很可能是通过一种机理进行的，该机理涉及铑催化的CC偶联，随后是两个连续的周环过程。