5-[(4-bromophenylamino)methylene]pyrimidine-2,4,6-trione | 200626-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(4-bromophenylamino)methylene]pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-[(4-bromoanilino)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 200626-89-7
• 化学式: C₁₁H₈BrN₃O₃
• 分子量: 310.107
• InChiKey: PTESBOTUPOVSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.838±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxymethylenepyrimidine-2,4,6-trione 、 4-溴苯胺 反应 1.0h， 以73%的产率得到5-[(4-bromophenylamino)methylene]pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Computer-aided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 5- Substituted Aminomethylenepyrimidine-2,4,6-Triones as H₁ Antihistaminic Agents (Part2)

  摘要：

  作为合成低毒性非致镇痛、非经典 H1 组胺能（H1）阻断剂新候选化合物研究项目的一部分，我们根据 H1 组胺受体药理模型设计了一些新的 5-取代氨基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮。利用 H1 受体同源模型进行分子对接，研究了所设计化合物与 H1 受体之间的相互作用。合成了所设计的化合物，并使用分离的豚鼠回肠片段对其 H1 阻断活性进行了生物学评价。化合物 15、18、19 和 21 的活性与阿伐斯汀（22）（非镇静参考药物）相当。与阿伐斯汀（22）相比，所设计化合物的 C log P 值较低，这可能表明它们通过血脑屏障的能力较弱。

  DOI：

  10.2174/15734064113099990032

文献信息

• Synthesis and evaluation of aryl aminomethylene substituted barbiturates and thiobarbiturates as novel α-amylase inhibitors and radical scavengers
  作者：Umme Kulsoom、Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Shazia Syed、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Bibi Fatima、Faiza Saleem、Muhammad Taha、Shatha Ghazi Felemban、Sudharshan Reddy Dachani、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1007/s00706-022-02972-2

  日期：2022.10

  barbiturates and thiobarbiturates by single-step condensation reaction. All synthetic compounds were confirmed by various spectral techniques such as EI-MS, HREI-MS, 1H, and 13C NMR. Synthetic barbiturates and thiobarbiturates were subjected to the assessment of their in vitro α-amylase inhibitory activity as well as DPPH and ABTS radical scavenging potential. It is worth noting that all analogs were found

  受糖尿病 (DM) 影响的人群的广泛增加导致制定新的策略来对抗这种疾病。靶向α-淀粉酶的活性并预防参与 2 型糖尿病发病和进展的氧化应激被认为是治疗代谢紊乱的最有效的治疗策略。在开发α-淀粉酶抑制剂和抗氧化剂的过程中，我们通过一步缩合反应合成了芳基氨基亚甲基取代的巴比妥酸盐和硫代巴比妥酸盐。所有合成化合物均通过各种光谱技术（如 EI-MS、HREI-MS、1 H 和13 ）进行确认C核磁共振。对合成的巴比妥酸盐和硫代巴比妥酸盐进行了体外α-淀粉酶抑制活性以及 DPPH 和 ABTS 自由基清除潜力的评估。值得注意的是，所有类似物均具有良好至中等活性，α-淀粉酶的 IC 50值范围为 1.62 ± 0.17 至 3.40 ± 0.19 µM ，DPPH 为 0.55 ± 0.11 至 1.99 ± 0.04 µM，以及 0.46 ± 0.34 至 2.01 ± ABTS 为 0.04 µM，与标准阿卡波糖
• Structure-Guided Design, Synthesis, and Antivirulence Assessment of Covalent <i>Staphylococcus aureus</i> Sortase A Inhibitors
  作者：Chuan Yue、Ziqi Yuan、Guobin Xu、Xiang-Na Guan、Bingyan Wei、Hequan Yao、Cai-Guang Yang、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01615

  日期：2024.1.25

  against Gram-positive bacterial infections. However, the development of potent small-molecule SrtA inhibitors is constrained owing to the limited understanding of the mode of action of inhibitors in the SrtA binding pocket. Herein, we designed and synthesized a novel class of covalent SrtA inhibitors based on the binding mode detailed in the X-ray crystal structure of the ML346/Streptococcus pyogenes

  分选酶 A (SrtA) 是细菌毒力调节所需的膜相关半胱氨酸转肽酶，可将表面蛋白锚定到细胞壁上，从而协助生物膜形成。 SrtA 是针对革兰氏阳性细菌感染的抗毒治疗的目标。然而，由于对 SrtA 结合口袋中抑制剂的作用模式了解有限，有效的小分子 SrtA 抑制剂的开发受到限制。在此，我们根据ML346 /化脓性链球菌SrtA 复合物的 X 射线晶体结构中详细描述的结合模式，设计并合成了一类新型共价 SrtA 抑制剂。 ML346类似物Y40对金黄色葡萄球菌SrtA 的抑制活性提高了 2 倍，并且在体外对生物膜形成具有优异的抑制作用。 Y40在体内保护大蜡螟幼虫免受金黄色葡萄球菌感染，同时在体外最小程度地减弱葡萄球菌的生长。我们的研究表明，共价 SrtA 抑制剂Y40是一种抗毒剂，可有效对抗金黄色葡萄球菌感染。