3,4-di(fur-2'-yl)-7-methyl-5H-pyrano[2,3-c]pyridazine-5-imine | 864273-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,4-di(fur-2'-yl)-7-methyl-5H-pyrano[2,3-c]pyridazine-5-imine
• 英文别名: 3,4-bis(furan-2-yl)-7-methylpyrano[2,3-c]pyridazin-5-imine
• CAS: 864273-66-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: WAXRSVNSLGXQFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  477.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(fur-2'-yl)-7-methyl-5H-pyrano[2,3-c]pyridazine-5-imine 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3,4-Di-furan-2-yl-7-methyl-pyrano[2,3-c]pyridazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用不饱和和活性鏻盐的合成研究。呋喃和吡喃并[2,3-c]哒嗪和取代喹啉的简便制备

  摘要：

  通过将乙烯基- (3) 和烯丙基三苯基溴化鏻 (9) 应用于 4-cyano-5,6-difur-2'yl-2H-pyridazin-3-one (1) 相应的稠合 5,8-oxazolo-6, 12 (~37%) 和吡喃-8, 13, 14 (~20%) 衍生物被分离出来，而使用烷基溴化物 15a,b 得到稠合呋喃 17a,b (22%) 和异吡咯 18a,b (~45%)。另一方面，2-[(亚苄基)氨基]-苄腈(2)与3和9的反应产生苯并氮杂20和21(~56%)。使用 15a,b，得到喹啉 23a,b (~46%) 和喹唑啉 25 (~24%)。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:56–64, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.20065
• 作为产物：
  描述：

  乙酰三苯基氯化磷 、 5,6-di(fur-2'-yl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到3,4-di(fur-2'-yl)-7-methyl-5H-pyrano[2,3-c]pyridazine-5-imine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Condensation of Alkylidenephosphoranes with Bifunctionalized Compounds: New Approach to the Synthesis of FusedO- andN-Heterocycles

  摘要：

  A series of fused pyran- (similar to 40% yield) and furan- (similar to 20% yield) derivatives were regioselectively prepared from the reactions of 5,6-difur-2'y1-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-4-carbonitrile with ester- and keto phosphorus ylides, whereas new ylides were obtained, in addition to fused furans, in almost equal yields (33%) from the reaction of the same substrate with cyanomethylene(triphenyl)phosphorane. However application of such Wittig reagents on 2[(benzylidene)amino]-benzonitrile afforded, in all cases, 4-hydroxyquinalines in a similar to 42% yield as major products. Moreover; 2-[(triphenylphosphoranylidene)amino] benzonitrile, with the corresponding alkene, was also isolated a side products.

  DOI：

  10.1080/104265090921092