[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-7-(2,2-dibromoethenyl)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate | 949468-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-7-(2,2-dibromoethenyl)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 949468-59-1
• 化学式: C₂₂H₂₆Br₂O₃
• 分子量: 498.255
• InChiKey: RDNZMIMSQXXMNJ-KEKJONKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-7-(2,2-dibromoethenyl)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-7-ethynyl-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate 、 7α-ethynyl-1,3,5(10)-triene-3,17β-estradiol
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的立体选择性合成7α-炔烃-1,3,5（10）-三烯-3,17β-雌二醇

  摘要：

  用于制备7α/β-取代的雌二醇衍生物的不同立体选择性合成路线，即7α-炔烃-1,3,5（10）-三烯-3,17β-雌二醇（13）及其17β-乙酸酯衍生物（14），进行了探索。这些类固醇是Pd催化Sonogashira交叉偶联反应以产生潜在的雌激素受体（ER）拮抗剂，基于ER的成像配体和其他多功能试剂的关键起始材料。最初制备7α-炔基降睾甾酮衍生物，然后采用各种方法将A环芳构化失败。取而代之的是，在A环芳构化之前进行立体选择性7α-氰化，然后将7α-氰基还原为7α-醛，对醛进行二溴甲基化和脱氢溴化，得到所需的7α-炔基衍生物13和14的高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.098
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-7α-cyanoestr-4-ene-3-one 在 二异丁基氢化铝 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-7-(2,2-dibromoethenyl)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的立体选择性合成7α-炔烃-1,3,5（10）-三烯-3,17β-雌二醇

  摘要：

  用于制备7α/β-取代的雌二醇衍生物的不同立体选择性合成路线，即7α-炔烃-1,3,5（10）-三烯-3,17β-雌二醇（13）及其17β-乙酸酯衍生物（14），进行了探索。这些类固醇是Pd催化Sonogashira交叉偶联反应以产生潜在的雌激素受体（ER）拮抗剂，基于ER的成像配体和其他多功能试剂的关键起始材料。最初制备7α-炔基降睾甾酮衍生物，然后采用各种方法将A环芳构化失败。取而代之的是，在A环芳构化之前进行立体选择性7α-氰化，然后将7α-氰基还原为7α-醛，对醛进行二溴甲基化和脱氢溴化，得到所需的7α-炔基衍生物13和14的高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.098