2-cis-(1,3-Butadienyl)-furan | 27845-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-cis-(1,3-Butadienyl)-furan
• 英文别名: 2-[(1Z)-buta-1,3-dienyl]furan
• CAS: 27845-43-8
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: USWLXMQMWKPZQX-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-1,3-butadiene 在 (dppp)CoCl₂ 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (E)-1,3-二烯的化学选择性反应：钴介导的异构化为 (Z)-1,3-二烯以及与乙烯的反应

  摘要：

  在 Me3Al 存在下，原型 1,3-二烯与 (S,S)-(DIOP)CoCl2 或 (S,S)-(BDPP)CoCl2 催化剂的 E/Z 混合物的不对称加氢乙烯基化 (HV) ，(E)-异构体反应明显更快，在反应结束时留下完整的 Z-异构体。假定的 [LCo–H]+-中间体，特别是当 L 是大咬角配体时，类似于 DIOP 和 BDPP，促进 1,3-二烯的 (E/Z)-混合物异常异构化为异构纯 Z -异构体。该反应提出了一种机制，包括通过 [η4-(二烯)(LCo-H)]+ 络合物进行分子内氢化物加成，然后是中间体 Co(烯丙基) 物质的 π-σ-π 异构化。

  DOI：

  10.1021/ja501979g