N-(4'-bromobutyloxy)-5-norbornene-2,3-dicarboximide | 614752-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4'-bromobutyloxy)-5-norbornene-2,3-dicarboximide
• CAS: 614752-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 314.179
• InChiKey: BGIIWVUXSAAKMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-bromobutyloxy)-5-norbornene-2,3-dicarboximide 、 N1,N1,N5-trimethylnaphthalene-1,5-diamine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-{4-[(5-Dimethylamino-naphthalen-1-yl)-methyl-amino]-butoxy}-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香胺还原电子注入双链 DNA

  摘要：

  开发了一种基于光诱导反应和随后裂解含有溴脱氧尿苷 ((Br)U) 残基和无碱基位点的双链体 DNA 的检测方法，用于筛选芳香胺通过还原电子供体启动电荷转移的能力。两个候选物 N,N,N',N'-四甲基-1,5-二氨基萘 (TMDN) 和 1,5-二氨基萘 (DAN) 表达了所需的活性，随后制备了寡脱氧核苷酸-TMDN 缀合物以鉴定其他影响电子注入和转移到 DNA 的效率的变量。该系统仅表现出对分子氧的轻度敏感性，但受到高浓度 2-巯基乙醇的强烈抑制。

  DOI：

  10.1021/ja045637n
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-(4'-bromobutyloxy)-5-norbornene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Excess Electron Transfer from an Internally Conjugated Aromatic Amine to 5-Bromo-2‘-deoxyuridine in DNA

  摘要：

  DNA duplexes containing an N,N,N',N'-tetramethyl-1,5-diaminonaphthalene analogue and 5-bromo-2'-deoxyuridine (BrdU) provide a readily accessible system for investigating excess electron transfer in DNA. Photoexcitation of the aromatic amine (lambda > 335 nm) induces reductive electron transfer as observed by strand cleavage adjacent to the BrdU residue. The weak exponential distance dependence (0.3 A-1) of electron transfer determined for this system of mixed dA-T and dG-dC base pairs suggests that thermally activated electron hopping is competitive with proton transfer within the dG.dC radical anion. The UV-dependent transfer of excess electrons and subsequent strand cleavage proceeds equivalently under anaerobic and aerobic conditions and is not sensitive to e-(aq) or hydroxyl radical trapping agents.

  DOI：

  10.1021/ja035952u