N-Boc-(1S,2S)-cyclohexyldiamine mono maleimide | 1332702-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Boc-(1S,2S)-cyclohexyldiamine mono maleimide
• 英文别名: tert-butyl ((1S,2S)-2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)cyclohexyl)carbamate
• CAS: 1332702-03-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: JJJYSCQGBHZKIS-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(1S,2S)-cyclohexyldiamine mono maleimide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 perfluorophenyl 2,3-bis(benzyloxy)-4-(((1S,2S)-2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)cyclohexyl)carbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Multivalent, High-Relaxivity MRI Contrast Agents Using Rigid Cysteine-Reactive Gadolinium Complexes

  摘要：

  MRI contrast agents providing very high relaxivity values can be obtained through the attachment of multiple gadolinium(III) complexes to the interior surfaces of genome-free viral capsids. In previous studies, the contrast enhancement was predicted to depend on the rigidity of the linker attaching the MRI agents to the protein surface. To test this hypothesis, a new set of Gd-hydroxypyridonate based MRI agents was prepared and attached to genetically introduced cysteine residues through flexible and rigid linkers. Greater contrast enhancements were seen for MRI agents that were attached via rigid linkers, validating the design concept and outlining a path for future improvements of nanoscale MRI contrast agents.

  DOI：

  10.1021/ja204516p
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-Boc-(1S,2S)-cyclohexyldiamine mono maleimide
  参考文献：
  名称：

  通过链接器工程利用发色团-蛋白质相互作用来调整仿生光捕获平台中的光致动力学

  摘要：

  创建模仿和超越自然界中发现的人工系统是现代科学的巨大挑战之一。在光合光收集的背景下，困难在于对密集排列的发色团的能量、位置和相对方向进行最大程度的控制，以将电子激发能量高效地转移到所需的位置。为了实现这一目标，我们使用来自烟草花叶病毒外壳蛋白的高度通用的仿生蛋白支架，发色团可以通过不同长度和刚度的接头连接在精确位置上。我们展示了微小的接头修饰，包括切换手性构型和烷基链缩短，随着链接器被缩短和硬化，导致系统的超快激发态动力学显着延长。分子动力学模拟提供关于发色团附着方向、位置和距离蛋白质表面的距离如何导致观察到的系统动力学趋势的分子级细节。特别是，我们发现短而刚性的接头能够将水分子夹在生色团和蛋白质之间，导致生色团-水-蛋白质超复合物具有高度依赖于其局部蛋白质环境的复杂耦合动力学。此外，基于环己基的接头被认为是在几纳秒内保持旋转相关性的理想候选者，从而在激子的整个生命周期内锁定相对发色团方向。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13598