4-m-tolyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione | 289909-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-m-tolyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
• 英文别名: 4-(m-tolyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5-(4H)-dione；4-(3-Methylphenyl)-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 289909-33-7
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: URMSNXBMPLOWBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-m-tolyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的硼-碳键轴向手性的远程控制

  摘要：

  通过本文报道的手性磷酸催化去对称化策略，实现了先前难以捉摸的具有 C-B 立体轴的轴向手性 B-芳基-1,2-氮杂硼烷的催化对映选择性构建。3,5-二取代苯酚与重氮二甲酰胺的亲电芳香取代反应可以有效地提供这些轴向手性结构，并具有优异的对映控制。有效的远程立体化学控制是通过手性磷酸和两种底物之间的多个明确定义的 H 键相互作用实现的。同时，1,2-氮杂硼碱中弱酸性的N-H作为H键供体可以显着缩短反应时间。反应的可扩展性和产物中 N-N 键的易裂解进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05079
• 作为产物：
  描述：

  4-m-tolyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 以 甲醇 、 硫酸 为溶剂， 生成 4-m-tolyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of Cyclic alpha-Carbonylazo Compounds. Chemical Stability of the Electrogenerated Dienophiles and in situ Trapping of Dienes.

  摘要：

  Dienophilic cyclic alpha-carbonylazo compounds were prepared electrochemically by oxidation of the corresponding hydrazino compounds using a flow cell fitted with a graphite felt anode in acidic methanol or acetonitrile. The instability of these compounds in methanol was first studied. In situ Diels-Alder additions of these electrogenerated dienophiles and various dienes were performed in relatively good yields in acidic methanol or acetonitrile.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0807

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Dearomative Electrophilic Hydrazination: Access to Chiral Aza-Quaternary Carbon Indolenines
  作者：Xin-Yue Qiu、Zi-Hao Li、Jia Zhou、Peng-Fei Lian、Li-Kun Dong、Tong-Mei Ding、He-Yuan Bai、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.2c02164

  日期：2022.7.1

  Direct enantioselective synthesis of chiral aza-quaternary carbon indolenines through the dearomative electrophilic hydrazination of 2,3-disubstituted indoles has been achieved. This catalytic asymmetric strategy leads to the efficient construction of a series of enantioenriched aza-quaternary carbon indolenines in high yields and excellent stereoselectivities. The synthetic practicality of this reaction

  已经实现了通过2,3-二取代吲哚的脱芳亲电子肼直接对映选择性合成手性氮杂-季碳二氢吲哚。这种催化不对称策略导致以高产率和优异的立体选择性有效构建一系列对映体富集的氮杂季碳二氢吲哚。该反应的合成实用性已通过药物分子的对映选择性修饰和衍生化得到证明。原位红外和密度泛函理论计算表明，我们的催化体系可以克服背景反应，实现有效的对映选择性脱芳构化。
• Catalytic asymmetric dearomative azo-Diels–Alder reaction of 2-vinlyindoles
  作者：Yu-Hang Miao、Zheng-Xu Zhang、Xu-Yi Huang、Yuan-Zhao Hua、Shi-Kun Jia、Xiao Xiao、Min-Can Wang、Li-Ping Xu、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108830

  日期：2024.4

  “click reaction”. This spontaneity causes strong background reaction and poses a daunting challenge to chemists for developing the catalytic asymmetric version. Reported herein is the first catalytic asymmetric dearomative azo-Diels–Alder reaction between 2-vinylindoles and triazoledione. This protocol makes use of the high energy barrier of dearomatization to avert the strong background reaction of azo-Diels–Alder

  由于偶氮亲二烯体的高亲电子性质，偶氮-Diels-Alder即使不需要催化剂也能快速进行，因此被认为是“点击反应”。这种自发性会引起强烈的背景反应，并对化学家开发催化不对称版本提出了艰巨的挑战。本文报道了 2-乙烯基吲哚和三唑二酮之间的第一个催化不对称脱芳香偶氮-狄尔斯-阿尔德反应。该协议利用脱芳构化的高能垒来避免偶氮-狄尔斯-阿尔德反应的强烈背景反应，从而允许在环境温度下实施预计的反应。已经进行了密度泛函理论计算，以深入了解反应机理和对映选择性的起源。通过使用这种方法，可以很容易地制备出多种四环吲哚衍生物，其产率良好至优异，并且具有优异的非对映和对映选择性（33个实例，产率高达97%，并且>99%，>20:1）。
• Development of Biocompatible Ene-Ligation Enabled by Prenyl-Based β-Caryophyllene with Triazoline/Selectfluor under Physiological Conditions
  作者：Sheng Wang、Yuanyuan Li、Hongling Zhou、Li Wang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00841

  日期：2022.7.1
• Labeling of prenylated proteins via Ene-ligation using naturally-occurring citronellol
  作者：Yuanyuan Li、Ping Yu、Youfang Gan、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153980

  日期：2022.8