1-bromo-2,3,4,5,6-pentaphenylbenzene | 96710-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2,3,4,5,6-pentaphenylbenzene
• 英文别名: pentaphenylbromobenzene；bromopentaphenylbenzene；Brom-pentaphenyl-benzol；3'-Bromo-4',5',6'-triphenyl-1,1':2',1''-terphenyl；1-bromo-2,3,4,5,6-pentakis-phenylbenzene
• CAS: 96710-13-3
• 化学式: C₃₆H₂₅Br
• 分子量: 537.498
• InChiKey: RNRKGWPCKHAAGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-282 °C
• 沸点：
  514.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,3,4,5,6-pentaphenylbenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 propargyl 2,3,4,5,6-pentaphenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Organic and organometallic derivatives of pentaphenylbenzene, C₆Ph₅X: correlation of peripheral phenyl ring orientations with the steric bulk of “X”

  摘要：

  一系列的C₆Ph₅X化合物已通过X射线晶体学表征，其中X = H、Br、CO₂H、CO₂R、C[Formula: see text]CPh、cis-BrC=C(Br)Ph、2-脱氢紧邻基、和二茂铁基。此外，第一个五苯基苯的有机金属配合物已通过与六羰基铬反应制备，得到(η⁶-C₆Ph₅H)Cr(CO)₃配合物，其中金属三脚架连接到邻位外环或中心环。晶体态的五苯基苯甲酸存在氢键二聚体；然而，取代基的立体体积不允许羧酸基直接连接，而是通过两个桥联甲醇分子连接。在固态中，笨重的C₆Ph₅X系统中外环的取向对“X”取代基的体积非常敏感，使得对位环的扭转角度随着“X”的体积增大而反向响应，从而使邻位环远离中心环的平面。这些观察结果对分子螺旋桨的相关运动以及最终对分子机器的影响进行了讨论。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0257
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(4',5',6'-triphenyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-3'-yl)stannane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-2,3,4,5,6-pentaphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双-（三甲基锡）四hen基苯及其相关化合物的制备及反应。一种新颖的双分子碘化三甲基锡消除方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80474-x

文献信息

• The Pursuit of Perphenylterphenyls
  作者：Yuchen Du、Alex McSkimming、Joel T. Mague、Robert A. Pascal

  DOI：10.1002/chem.202200931

  日期：2022.7.20

  Tetradecaphenyl-p-terphenyl was prepared in low yield by two methods: (1) Ullmann coupling of pentaphenyliodobenzene and 2,3,5,6-tetraphenyl-1,4-diiodobenzene and (2) Diels-Alder addition of tetracyclone and 1,4-bis(phenylethynyl)-2,3,5,6-tetraphenylbenzene. Its X-ray structure shows it to possess an unusual conformation with two boat-shaped benzene rings.

  十四苯-对三联苯通过两种方法以低收率制备：（1）五苯碘苯和 2,3,5,6-四苯-1,4-二碘苯的 Ullmann 偶联和（2）四旋风和 1 的 Diels-Alder 加成， 4-双(苯基乙炔基)-2,3,5,6-四苯基苯。它的 X 射线结构表明它具有不寻常的构象，带有两个船形苯环。
• Dilthey et al., Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1159,1161
  作者：Dilthey et al.

  DOI：——

  日期：——