6-(3-iodoethynylcinnolin-4-yl)hex-5-yn-1-ol | 1314916-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(3-iodoethynylcinnolin-4-yl)hex-5-yn-1-ol
• 英文别名: 6-[3-(2-Iodoethynyl)cinnolin-4-yl]hex-5-yn-1-ol
• CAS: 1314916-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₃IN₂O
• 分子量: 376.197
• InChiKey: KQDZYSIJNJQVEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >97 °C (decomp)
• 沸点：
  532.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-iodoethynylcinnolin-4-yl)hex-5-yn-1-ol 在 chromium dichloride 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8,9,10,11-tetrahydrodibenzo[c,g]cinnolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  肉桂酚稠合的环烯二炔的合成与反应性

  摘要：

  据报道，一种短而有效的合成肉桂酸稠合的环状二烯炔。邻-（1,3-丁二炔基）苯基三氮烯的更丰富的环化反应生成了3-炔基-4-溴辛啉。后者与5-己炔-1-醇的Sonogashira偶联被用于引入第二炔属部分。关键的环化步骤是在Nozaki–Hiyama–Kishi条件下完成的。辛诺林稠合的10元环烯二炔比相应的碳环类似物更具反应性，并且在温和加热下可产生良好的Bergman环化产物收率。该烯二炔在40°C孵育后诱导单链dDNA切割。

  DOI：

  10.1021/jo201148h
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-(3-iodoethynylcinnolin-4-yl)hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肉桂酚稠合的环烯二炔的合成与反应性

  摘要：

  据报道，一种短而有效的合成肉桂酸稠合的环状二烯炔。邻-（1,3-丁二炔基）苯基三氮烯的更丰富的环化反应生成了3-炔基-4-溴辛啉。后者与5-己炔-1-醇的Sonogashira偶联被用于引入第二炔属部分。关键的环化步骤是在Nozaki–Hiyama–Kishi条件下完成的。辛诺林稠合的10元环烯二炔比相应的碳环类似物更具反应性，并且在温和加热下可产生良好的Bergman环化产物收率。该烯二炔在40°C孵育后诱导单链dDNA切割。

  DOI：

  10.1021/jo201148h