4-(4-{3-[3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl]propyl}phenoxy)butyric acid ethyl ester | 1108181-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(4-{3-[3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl]propyl}phenoxy)butyric acid ethyl ester
• CAS: 1108181-15-2
• 化学式: C₂₈H₃₀F₃N₃O₄S
• 分子量: 561.625
• InChiKey: LIBUBNCULMHDDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-{3-[3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl]propyl}phenoxy)butyric acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到4-(4-{3-[3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl]propyl}phenoxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Orally-Active Nonsteroidal Androgen Receptor Pure Antagonist and the Structure-Activity Relationships of Its Derivatives

  摘要：

  合成了具有羧基末端侧链的3-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-5,5-二甲硫基乙内酰脲衍生物，并测量了它们对雄激素受体(AR)的激动/拮抗活性。其中，化合物13b显示拮抗活性(IC50=130 nM)，即使在10000 nM也无激动活性。该化合物表现出显着的代谢稳定性和口服抗雄激素活性（ED50 = 7 mg/kg）。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1555
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 4-{3-[3-(4-hydroxyphenyl)propyl]-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl}-2-trifluoromethylbenzonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以21%的产率得到4-(4-{3-[3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl]propyl}phenoxy)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Orally-Active Nonsteroidal Androgen Receptor Pure Antagonist and the Structure-Activity Relationships of Its Derivatives

  摘要：

  合成了具有羧基末端侧链的3-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-5,5-二甲硫基乙内酰脲衍生物，并测量了它们对雄激素受体(AR)的激动/拮抗活性。其中，化合物13b显示拮抗活性(IC50=130 nM)，即使在10000 nM也无激动活性。该化合物表现出显着的代谢稳定性和口服抗雄激素活性（ED50 = 7 mg/kg）。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1555