2-[(R)-[(2S,3R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-vinyl-1,4-dioxan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-1H-imidazole | 1252047-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-[(2S,3R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-vinyl-1,4-dioxan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[(R)-[(2S,3R,5S,6S)-3-ethenyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-1H-imidazole
• CAS: 1252047-55-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: BPYDJKIHHOHDCU-LJCDUQBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-[(2S,3R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-vinyl-1,4-dioxan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-1H-imidazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(2S,3S,4aR,5R,11S,11aS)-7,8,11-triiodo-2,3-dimethoxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,3-dimethyl-3,4a,5,10,11,11a-hexahydro-2H-[1,4]dioxino[2,3-d]imidazo[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  GlcNAcstatins 的高效和多功能合成——基于四氢咪唑[1,2-a] 吡啶支架的有效和选择性 O-GlcNAcase 抑制剂

  摘要：

  我们报告了一种合成 GlcNAcstatins 的新方法，该方法是建立在四氢咪唑 [1,2- a ] 吡啶支架上的肽基O -GlcNAc 水解酶的有效和选择性抑制剂的新兴家族成员。利用以乙二醛、氨和醛从头合成咪唑为特征的流线型合成序列，从甲基 3,4- O- (2',3'-dimethoxybutane-2'开始有效地制备了适当功能化的线性 GlcNAcstatin 前体,3'-二基) -α- d-吡喃甘露糖苷。随后在分子内 S N 2 过程中线性前体的闭环提供了关键的稠合d-甘露糖-咪唑 GlcNAcstatin 前体，产率极佳。最后，这一关键中间体的一系列转化允许快速获得各种带有 C(2)-苯乙基基团和一系列N (8) 酰基取代基的目标化合物。The versatility of the new approach stems from an appropriate choice of a

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.037
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 methyl 6-deoxy-2-O-(p-methoxy)benzyl-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-6-iodo-α-D-mannoside 在 锌 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到2-[(R)-[(2S,3R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-vinyl-1,4-dioxan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  GlcNAcstatins 的高效和多功能合成——基于四氢咪唑[1,2-a] 吡啶支架的有效和选择性 O-GlcNAcase 抑制剂

  摘要：

  我们报告了一种合成 GlcNAcstatins 的新方法，该方法是建立在四氢咪唑 [1,2- a ] 吡啶支架上的肽基O -GlcNAc 水解酶的有效和选择性抑制剂的新兴家族成员。利用以乙二醛、氨和醛从头合成咪唑为特征的流线型合成序列，从甲基 3,4- O- (2',3'-dimethoxybutane-2'开始有效地制备了适当功能化的线性 GlcNAcstatin 前体,3'-二基) -α- d-吡喃甘露糖苷。随后在分子内 S N 2 过程中线性前体的闭环提供了关键的稠合d-甘露糖-咪唑 GlcNAcstatin 前体，产率极佳。最后，这一关键中间体的一系列转化允许快速获得各种带有 C(2)-苯乙基基团和一系列N (8) 酰基取代基的目标化合物。The versatility of the new approach stems from an appropriate choice of a

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.037

文献信息

• An efficient and versatile synthesis of GlcNAcstatins—potent and selective O-GlcNAcase inhibitors built on the tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine scaffold
  作者：Vladimir S. Borodkin、Daan M.F. van Aalten

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.037

  日期：2010.9

  We report a novel approach to the synthesis of GlcNAcstatins—members of an emerging family of potent and selective inhibitors of peptidyl O-GlcNAc hydrolase build upon tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine scaffold. Making use of a streamlined synthetic sequence featuring de novo synthesis of imidazoles from glyoxal, ammonia and aldehydes, a properly functionalised linear GlcNAcstatin precursor has been

  我们报告了一种合成 GlcNAcstatins 的新方法，该方法是建立在四氢咪唑 [1,2- a ] 吡啶支架上的肽基O -GlcNAc 水解酶的有效和选择性抑制剂的新兴家族成员。利用以乙二醛、氨和醛从头合成咪唑为特征的流线型合成序列，从甲基 3,4- O- (2',3'-dimethoxybutane-2'开始有效地制备了适当功能化的线性 GlcNAcstatin 前体,3'-二基) -α- d-吡喃甘露糖苷。随后在分子内 S N 2 过程中线性前体的闭环提供了关键的稠合d-甘露糖-咪唑 GlcNAcstatin 前体，产率极佳。最后，这一关键中间体的一系列转化允许快速获得各种带有 C(2)-苯乙基基团和一系列N (8) 酰基取代基的目标化合物。The versatility of the new approach stems from an appropriate choice of a