2-[[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methylsulfonyl]-1,3-benzothiazole | 1257403-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methylsulfonyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1257403-42-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 353.463
• InChiKey: ABFPCNHUGQMFDP-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methylsulfonyl]-1,3-benzothiazole 、 (E,5R)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylhex-2-enal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 tert-butyl-[(2R,4E,6E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-7-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hepta-4,6-dienoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  收敛性法合成邻苯二酚

  摘要：

  二十多年来，福斯特霉素的正式全合成已经完成。我们的方法的特征是从商业上的d -（+）-苹果酸二乙酯衍生出四个手性中心中的两个。关键步骤包括Julia-Kocienski烯烃化反应，Sharpless不对称二羟基化反应和Stille偶联反应。 福斯汀-手性库-Julia-Kocienski烯烃化-尖锐的不对称二羟基化-Stille偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258187
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.367 g的产率得到2-[[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methylsulfonyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  收敛性法合成邻苯二酚

  摘要：

  二十多年来，福斯特霉素的正式全合成已经完成。我们的方法的特征是从商业上的d -（+）-苹果酸二乙酯衍生出四个手性中心中的两个。关键步骤包括Julia-Kocienski烯烃化反应，Sharpless不对称二羟基化反应和Stille偶联反应。 福斯汀-手性库-Julia-Kocienski烯烃化-尖锐的不对称二羟基化-Stille偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258187

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Fostriecin by a Convergent Approach
  作者：Jiancun Zhang、Deyao Li、Yu Zhao、Liu Ye、Chaonan Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1258187

  日期：2010.10

  A formal total synthesis of fostriecin has been accomplished in 20 steps. Our method features the derivation of two of the four chiral centers from commercial diethyl d-(+)-malate. The key steps involve the Julia-Kocienski olefination, the Sharpless asymmetric dihydroxylation, and the Stille coupling. fostriecin - chiral pool - Julia-Kocienski olefination - Sharpless asymmetric dihydroxylation - Stille

  二十多年来，福斯特霉素的正式全合成已经完成。我们的方法的特征是从商业上的d -（+）-苹果酸二乙酯衍生出四个手性中心中的两个。关键步骤包括Julia-Kocienski烯烃化反应，Sharpless不对称二羟基化反应和Stille偶联反应。 福斯汀-手性库-Julia-Kocienski烯烃化-尖锐的不对称二羟基化-Stille偶联