methyl 4-(3-((benzoyloxy)(benzyl)amino)butyl)benzoate | 1372405-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-((benzoyloxy)(benzyl)amino)butyl)benzoate
• CAS: 1372405-04-3
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: OUNZWTYQULDFKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯基硼酸新戊二醇酯 、 methyl 4-(3-((benzoyloxy)(benzyl)amino)butyl)benzoate 在 copper (I) tert-butoxide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异辛烷 、 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 4-(3-(benzyl(4-chlorophenyl)amino)butyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  受阻苯胺的合成：芳烃硼酸酯的铜催化亲电胺化

  摘要：

  不再是障碍：芳基硼酸酯的铜催化亲电胺化反应可在温和的反应条件下，使用2.5-5.0 mol％的叔丁醇铜和Xantphos配体衍生的催化剂完成（参见方案）。该反应可耐受各种官能团，可用于制备迄今为止制备的某些受阻最大的苯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201200480
• 作为产物：
  描述：

  、 过氧化苯甲酰 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以75%的产率得到methyl 4-(3-((benzoyloxy)(benzyl)amino)butyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  受阻苯胺的合成：芳烃硼酸酯的铜催化亲电胺化

  摘要：

  不再是障碍：芳基硼酸酯的铜催化亲电胺化反应可在温和的反应条件下，使用2.5-5.0 mol％的叔丁醇铜和Xantphos配体衍生的催化剂完成（参见方案）。该反应可耐受各种官能团，可用于制备迄今为止制备的某些受阻最大的苯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201200480

文献信息

• Synthesis of Tertiary Alkyl Amines from Terminal Alkenes: Copper-Catalyzed Amination of Alkyl Boranes
  作者：Richard P. Rucker、Aaron M. Whittaker、Hester Dang、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ja3023829

  日期：2012.4.18

  one-pot procedure involves hydroboration of the alkene followed by a novel electrophilic amination of the alkyl borane catalyzed by an NHC-Cu complex. Terminal alkenes are successfully transformed into tertiary alkyl amines in the presence of a variety of functional groups in yields ranging from 80 to 97% with excellent regioselectivity. Results of a preliminary study of the reaction mechanism are also

  报道了一种用于末端烯烃的高选择性反马尔科夫尼科夫加氢胺化的方法。一锅法包括烯烃的硼氢化，然后是由 NHC-Cu 络合物催化的烷基硼烷的新型亲电胺化。在各种官能团的存在下，末端烯烃成功转化为叔烷基胺，产率范围为 80% 至 97%，具有出色的区域选择性。还描述了反应机理的初步研究结果。