(R)-1-((1S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-4,6-Bis-benzyloxy-5-methyl-2-oxa-tricyclo[5.4.0.0^3,8]undec-10-en-1-yl)-ethanol | 188557-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-((1S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-4,6-Bis-benzyloxy-5-methyl-2-oxa-tricyclo[5.4.0.0^3,8]undec-10-en-1-yl)-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(1S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-5-methyl-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-oxatricyclo[5.4.0.03,8]undec-10-en-1-yl]ethanol
• CAS: 188557-75-7
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄
• 分子量: 420.549
• InChiKey: OIXLCUAKYJNWCH-PZKPLPRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((1S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-4,6-Bis-benzyloxy-5-methyl-2-oxa-tricyclo[5.4.0.0^3,8]undec-10-en-1-yl)-ethanol 、 (R)-1-((1S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-4,6-Bis-benzyloxy-5-methyl-2-oxa-tricyclo[5.4.0.0^3,8]undec-10-en-1-yl)-ethanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到1-((1S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-4,6-Bis-benzyloxy-5-methyl-2-oxa-tricyclo[5.4.0.0^3,8]undec-10-en-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  EPC合成Nodusmicin的方法-III。球菌霉素氧桥联十氢萘部分的制备

  摘要：

  从不饱和的1，4-间-二醇开始，对映体纯的4-甲硅烷氧基烯酮通过非对映体的缩醛和平衡来高收率地制备。烯酮以片段化为关键步骤转化为顺式十氢化萘酮衍生物。因此，根据反应条件的不同，氧化成共轭二烯，还原成烯二醇和分子内的氧化汞反应会产生不饱和的三环醚（构成与已知的18-脱氧纳那菌素合成的链接）或饱和的三环醚（代表起始化合物）用于构建根瘤霉素十元环的材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00065-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,4aR,7S,8aR)-2,4-Bis-benzyloxy-5-(1-hydroxy-ethyl)-3-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1,7-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 mercuric trifluoroacetate 作用下， 生成 (S)-1-((1S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-4,6-Bis-benzyloxy-5-methyl-2-oxa-tricyclo[5.4.0.0^3,8]undec-10-en-1-yl)-ethanol 、 (R)-1-((1S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-4,6-Bis-benzyloxy-5-methyl-2-oxa-tricyclo[5.4.0.0^3,8]undec-10-en-1-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  EPC合成Nodusmicin的方法-III。球菌霉素氧桥联十氢萘部分的制备

  摘要：

  从不饱和的1，4-间-二醇开始，对映体纯的4-甲硅烷氧基烯酮通过非对映体的缩醛和平衡来高收率地制备。烯酮以片段化为关键步骤转化为顺式十氢化萘酮衍生物。因此，根据反应条件的不同，氧化成共轭二烯，还原成烯二醇和分子内的氧化汞反应会产生不饱和的三环醚（构成与已知的18-脱氧纳那菌素合成的链接）或饱和的三环醚（代表起始化合物）用于构建根瘤霉素十元环的材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00065-3