cinnamyllithium | 34041-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyllithium
• 英文别名: 1-phenylpropenyl-lithium；1-phenylallyllithium
• CAS: 34041-44-6；54962-99-1
• 化学式: C₉H₉Li
• 分子量: 124.111
• InChiKey: ZFCPSTSROYGALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cp*CoCl]₂ 、 cinnamyllithium 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(η5-pentamethylcyclopentadienyl)(η3-syn-1-phenylallyl)cobalt
  参考文献：
  名称：

  Nehl, Hans, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1519 - 1528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cinnamyllithium
  参考文献：
  名称：

  在N，N'-二[1（S）-苯乙基]乙二亚胺中添加3-取代-2-丙烯金属试剂的区域选择性和非对映选择性的研究

  摘要：

  通过α和γ加成，将3-芳基-2-丙烯基锂和-锌试剂加到THF中的N，N'-二[1（S）-苯乙基]乙二亚胺中，得到4,5-二氨基-1,7 -分别具有直链和支链烯丙基取代基的二烯。3-苯氧基-和3-烷氧基-2-丙烯基锂反应时缺乏区域选择性，而相应的锌试剂仅遵循γ加成路径。助剂的（S）-构型诱导了对甲亚胺基团Re面的优先攻击。在γ加成路线中，形成了四个新的立体中心，简单的（顺/反）非对映选择性取决于烯丙基金属试剂中烯烃的几何形状。c ^ 2种与-对称化合物顺式-顺式-顺式或反-顺式-反被普遍地获得的相对立体化学。相反，当通过相应的钛试剂的金属转移制备的3-乙氧基-2- propenylzinc氯化物，c ^ 1 -对称化合物（反-顺式-顺式）主要形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01094-3
• 作为试剂：
  描述：

  2-bromo-2-methylheptane 在 cinnamyllithium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以7%的产率得到6,6,7,7-tetramethyldodecane
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的烯丙基锂与叔烷基溴的反应。极性过程与单电子转移过程在烷基化区域化学上的显着差异

  摘要：

  Un chemin reactnel polaire favourise l'attaque au niveau du site phenyl substitue (C-1) tandis qu'un couplage au niveau de l'autre site (C-3) se produit de facon predominante dans le cas d'un mecanisme SET

  DOI：

  10.1021/ja00245a033

文献信息

• The relative stability of cyclo-octatetraene complexes of zirconium(<scp>II</scp>) and zirconium(<scp>IV</scp>); X-ray crystal structure of [Zr(η-C₃H₅)(η-C₃Me₅)-(1–4-η-C₈H₈)]
  作者：W. James Highcock、Rona M. Mills、John L. Spencer、Peter Woodward

  DOI：10.1039/c39820000128

  日期：——

  Reaction of [ZrCl(η-C8H8)(η-C5Me5)](1) with MR (M = MgCl or Li; R = n-alkyl, aryl, vinyl, acetylide and substituted allyl) affords the yellow zirconium(IV) species [ZrR(η-C8H8)(η-C5Me5)](2) whereas Mg(Cl)-(CH2–CHCH2) gives the purple-black complex (3) shown by X-ray crystallography to be [Zr(η-C5H5)(η-C3Me5)(1–4-η-C8H8)], formally a derivative of zirconium(II).

  ZrCl(δ--C8H8)(δ--C5Me5)](1)与 MR（M = MgCl 或 Li；R＝正烷基、芳基、乙烯基、乙酰基和取代的烯丙基）反应生成黄色的锆(IV)物质[ZrR(δ-- )(δ--C5Me5)](2)，而 Mg(Cl)-(CH2âCH )则生成紫黑色的复合物(3)，X 射线晶体学显示其为[Zr(δ--C5H5)(δ--C3Me5)(1â4-δ-- )]、正式的锆(II)衍生物。
• Reductive lithiation of alkyl phenyl sulfides in diethyl ether. A ready access to α,α-dialkylbenzyllithiums
  作者：Constantinos G. Screttas、Georgios A. Heropoulos、Maria Micha-Screttas、Barry R. Steele、Dimitrios P. Catsoulacos

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01371-6

  日期：2003.7

  Diethyl ether is a convenient solvent for the conversion of benzylic phenyl sulfides to the corresponding organolithiums by an uncatalyzed reductive metalation, while catalysis by naphthalene is required to achieve the same reaction for alkyl phenyl sulfides. The addition of magnesium 2-ethoxyethoxide to solutions of unstable alkyllithiums prepared in this way provides storable reagents.

  乙醚是通过未催化的还原性金属化将苄基苯基硫化物转化为相应的有机锂的方便溶剂，而为实现烷基苯基硫化物的相同反应，则需要用萘进行催化。将2-乙氧基乙氧基镁添加到以此方式制备的不稳定烷基锂的溶液中提供了可储存的试剂。
• Synthese univoque d'amines tertiaires insaturees par voie organometallique a partir de sels d'immonium
  作者：G. Courtois、M. Harama、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81000-1

  日期：1981.10

  In this work, the best method to prepare unequivocally and in good yields β-and α-ethylenic tertiary amines: RR′CHNR″2 (R unsaturated group, R′, R″ alkyl groups), from immonium salts, has been evaluated.

  在这项工作中，最好的方法来制备和明确地以良好产率β-和α-烯叔胺：RR'CHNR“ 2（R不饱和基团，R'，R”烷基），从亚胺盐，一直评估。
• Tanaka, Jiro; Nojima, Masatomo; Kusabayashi, Shigekazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 673 - 678
  作者：Tanaka, Jiro、Nojima, Masatomo、Kusabayashi, Shigekazu、Nagase, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Cyclobutanones:  Highly Selective Carbonylation of Titanacyclobutane Complexes Prepared by Free Radical Alkylation
  作者：Charles A. G. Carter、Grace Greidanus、Jian-Xin Chen、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/ja0158657

  日期：2001.9.1