(1R,2R,8aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-indolizin-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2R,8aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-indolizin-1-ol
• 英文别名: (1R,2R,8aR)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂Si
• 分子量: 271.475
• InChiKey: ZEHOQQUQZIJCJS-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,8aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-indolizin-1-ol 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8alpha-八氢吲嗪-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  双氮杂-迈克尔反应不对称合成(-)-Lentiginosine

  摘要：

  从 (3R,4R)-3,4-二羟基-1,5-己二烯 (2) 分九步完成 (-)- 扁豆苷 (1) 的全合成。应用交叉复分解、乙烯基加成和 DDQ 氧化生成关键的 3-oxonona-1,4,8-triene 6，通过非对映选择性双氮杂-迈克尔反应将其环化为 4-氧代哌啶 7。理论和实证研究都支持主要迈克尔加合物的立体化学分配是所需的 (2R)-4-氧代哌啶 7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000691
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2R,8aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-indolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (±)-lentiginosine and (±)-1-epi-lentiginosine from hexahydro-1H-indol-3-one

  摘要：

  Total syntheses of (+/-)-lentiginosine 1 and (+/-)-1-epi-lentiginosine 2 were achieved efficiently from hexahydro-1H-indol-3-one 7. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02607-2