(1'R,2'R,8a'R)-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)spiro[1,3-dithiolane-2,7'(1'H)-indolizine]-1'-ol | 1252933-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (1'R,2'R,8a'R)-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)spiro[1,3-dithiolane-2,7'(1'H)-indolizine]-1'-ol
• 英文别名: (1'R,2'R,8'aR)-2'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[1,3-dithiolane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine]-1'-ol
• CAS: 1252933-70-2
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₂S₂Si
• 分子量: 361.645
• InChiKey: MMKPFFYPAFURIN-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,8a'R)-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)spiro[1,3-dithiolane-2,7'(1'H)-indolizine]-1'-ol 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1R,2R,8aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-indolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双氮杂-迈克尔反应不对称合成(-)-Lentiginosine

  摘要：

  从 (3R,4R)-3,4-二羟基-1,5-己二烯 (2) 分九步完成 (-)- 扁豆苷 (1) 的全合成。应用交叉复分解、乙烯基加成和 DDQ 氧化生成关键的 3-oxonona-1,4,8-triene 6，通过非对映选择性双氮杂-迈克尔反应将其环化为 4-氧代哌啶 7。理论和实证研究都支持主要迈克尔加合物的立体化学分配是所需的 (2R)-4-氧代哌啶 7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000691
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,8aR)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxy)methoxy-hexahydroindolizin-7(1H)-one 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(1'R,2'R,8a'R)-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)spiro[1,3-dithiolane-2,7'(1'H)-indolizine]-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  双氮杂-迈克尔反应不对称合成(-)-Lentiginosine

  摘要：

  从 (3R,4R)-3,4-二羟基-1,5-己二烯 (2) 分九步完成 (-)- 扁豆苷 (1) 的全合成。应用交叉复分解、乙烯基加成和 DDQ 氧化生成关键的 3-oxonona-1,4,8-triene 6，通过非对映选择性双氮杂-迈克尔反应将其环化为 4-氧代哌啶 7。理论和实证研究都支持主要迈克尔加合物的立体化学分配是所需的 (2R)-4-氧代哌啶 7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000691

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (-)-Lentiginosine by Double Aza-Michael Reaction
  作者：Sin-Wei Liu、He-Chu Hsu、Chiao-Hsin Chang、Hui-Hsu Gavin Tsai、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1002/ejoc.201000691

  日期：2010.9

  Total synthesis of (–)-lentiginosine (1) was achieved in nine steps from (3R,4R)-3,4-dihydroxy-1,5-hexadiene (2). Cross metathesis, vinyl addition and DDQ oxidation were applied to generate the key 3-oxonona-1,4,8-triene 6, which was cyclised to 4-oxopiperidine 7 by diastereoselective double aza-Michael reaction. Both theoretical and empirical studies support that the stereochemical assignment of the

  从 (3R,4R)-3,4-二羟基-1,5-己二烯 (2) 分九步完成 (-)- 扁豆苷 (1) 的全合成。应用交叉复分解、乙烯基加成和 DDQ 氧化生成关键的 3-oxonona-1,4,8-triene 6，通过非对映选择性双氮杂-迈克尔反应将其环化为 4-氧代哌啶 7。理论和实证研究都支持主要迈克尔加合物的立体化学分配是所需的 (2R)-4-氧代哌啶 7。