(-)-2-{1-(R)-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyloxy]ethyl}naphthalene | 130814-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-2-{1-(R)-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyloxy]ethyl}naphthalene
• 英文别名: 2-[(1R)-1-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienoxy]ethyl]naphthalene
• CAS: 130814-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: UTJQOQIHNKZAQV-XTZCOPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-{1-(R)-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyloxy]ethyl}naphthalene 在 二氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3R,4Z)-4-methyl-6-(methylsulfonyl)-3-[(R)-1-(2-naphthyl)ethoxy]-1-phenylhex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的碳-碳键形成反应的开发。二氧化硫的新有机化学。多官能砜的不对称四组分合成。

  摘要：

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到由路易斯或布朗斯台德酸活化的二氧化硫中，并生成可被环氧硅烷淬灭的两性离子中间体。所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸酯可被甲硅烷基化并与甲基碘反应以提供多官能砜。报道了这种四组分合成砜的探索性研究。使用衍生自α-甲基苄基醇（包括格林手性助剂）的对映体纯的（E，E）-1-烷氧基-2-甲基戊-1,3-二烯，可以获得最多包含三个新的立体异构中心的对映体纯衍生物。反应的立体化学与一种机制有关，该机制涉及向1-烷氧基-1上进行表面杂Diels-Alder加二氧化硫，

  DOI：

  10.1021/jo0101712
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-萘基)乙醇 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， -60.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (-)-2-{1-(R)-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyloxy]ethyl}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische Diels-Alder-Reaktionen mit chiralen 2-Methyl-1-(1-arylethoxy)-1,3-butadienen

  摘要：

  不对称Diels-Alder反应与手性2-甲基-1-(1-芳基乙氧基)-1,3-丁二烯手性1-芳基乙醇2，由苯酮1与氢化铝锂和Chirald[(2S,3R)-(+)-4-(二甲基氨基)-1,2-二苯基-3-甲基丁醇]的不对称还原制备，通过与2-甲基-1-乙氧基丙烯醛(3)的乙烯基类似物转酯化和中间体手性(3-(1-芳基乙氧基)-2-甲基丙烯醛4的Wittig甲基化反应，转化为手性2-甲基-1-(1-芳基乙氧基)-1,3-丁二烯5。1-芳基乙基异戊二烯基醚5作为供体活化的1,3-二烯与多种缺电子二烯亲二烯体发生[4+2]环加成反应，化学产率高，立体选择性高(≥95%)。通过在室温下二氯甲烷悬浮液中的盐酸和硅胶，手性诱导剂从环加合物中光学纯地去除。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26986

文献信息

• RIEGER, RAINER;BREITMAIER, EBERHARD, SYNTHESIS,(1990) N, C. 697-701
  作者：RIEGER, RAINER、BREITMAIER, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——